N-[(1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester | 794513-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[(1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 794513-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: GNJICGGKUJAUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到5-methoxy-1-methyl-1,2,3,11b-tetrahydrochromeno[4,3,2-de]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]carbamic acid ethyl ester 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[(1-bromo-4-methoxy-9H-xanthen-9-yl)methyl]-N-methylcarbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮和苯并[4,3,2- de ]异喹啉-3-酮的合成。氨基甲酸酯的亲电与阴离子环化

  摘要：

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.089

文献信息

• Synthesis of chromeno[4,3,2-cd]isoindolin-2-ones and chromeno[4,3,2-de]isoquinolin-3-ones. Electrophilic versus anionic cyclization of carbamates
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.089

  日期：2004.10

  The total synthesis of chromeno[4,3,2-cd]isoindolin-2-ones 6a–d and chromeno[4,3,2-de]isoquinolin-3-ones 15a–b from 4-methoxy-9H-xanthen-9-one is reported. The construction of the nitrogenated ring was attempted by both intramolecular electrophilic and anionic cyclizations of the corresponding carbamate precursors. Only anionic cyclization was possible for isoindolinones, but for isoquinolinones the

  由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤的全合成chromeno [4,3,2- cd ]异吲哚啉-2-酮6a – d和chromeno [4,3,2- de ]异喹啉-3-酮15a – b由4-甲氧基-9 H-黄嘌呤合成-9-一。通过相应的氨基甲酸酯前体的分子内亲电和阴离子环化，试图构建氮化环。对于异吲哚啉酮，仅阴离子环化是可能的，但是对于异喹啉酮，亲电和阴离子途径均提供优异的产率。