2-甲氧基-3-苯基-2-丙烯酸甲酯 | 62912-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-苯基-2-丙烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-3-phenylacrylate；2-Methoxyzimtsaeuremethylester；Methyl 2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 62912-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PFSMVSPKLRCNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-苯基-2-丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-苯基环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过（1-氧环丙基）甲醇途径的环丁酮

  摘要：

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600102
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 苯甲醛 生成 2-甲氧基-3-苯基-2-丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过（1-氧环丙基）甲醇途径的环丁酮

  摘要：

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600102

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• Preparation of functionalized cyclobutenones and phenolic compounds from α-diazo β-ketophosphonates
  作者：Rindra Andriamiadanarivo、Bernard Pujol、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61512-5

  日期：1993.12

  When heated in refluxing benzene or toluene, α-diazo β-ketophosphonates 2, prepared in three steps from aldehydes or ketones, gave rise to functionalized cyclobutenones 4 or phenolic compounds 5. These products are formed by electrocyclisation respectively of a vinyl or dienylketene, resulting from a Wolff rearrangement.

  当在回流的苯或甲苯中加热时，由醛或酮分三步制备的α-重氮β-酮膦酸酯2生成官能化的环丁烯酮4或酚类化合物5。这些产物是由沃尔夫夫重排分别通过乙烯基或二烯基烯酮的电环化而形成的。
• Photosensitized oxygenation of phenylpyruvic acid derivatives as a model for p-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Isao Saito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80128-1

  日期：1981.1

  Dye-sensitized photooxygenation of enol ethers of methyl phenylpyruvates () produced diendoperoxides in aprotic solvents, whereas in methanol hydroxylated product was obtained. The reaction scheme is discussed in comparison uith that for the enzymic transformation.

  苯甲基丙酮酸甲酯（）的烯醇醚的染料敏化光氧合在非质子溶剂中产生了二过氧化物，而在甲醇中则得到了羟基化产物。在比较中讨论了用于酶促转化的反应方案。
• Synthesis of functionalized phenolic derivatives via the benzannulation of dienylketenes formed by a thermal wolff rearrangement of α-diazo-β-keto compounds
  作者：Didier Collomb、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00318-3

  日期：1996.5

  Eleven conjugated dienyl α-diazo-β-keto derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds. Their thermolysis induced a Wolff rearrangement generating an intermediate dienyl ketene whose isomer which has the required configuration of the internal double bond underwent a benzannulation thus forming the corresponding phenolic derivatives. When γ-substituted by a methoxy group both stereoisomers

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。