2,3,6-trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine | 58584-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6-trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine
• 英文别名: TCTCMP；2,3,6-trichloro-5-trichloromethyl-pyridine；2,5,6-trichloro-3-trichloromethyl pyridine；2,3,6-trichloro-5-trichloromethylpyridine；2,5,6-Trichloro-3-trichloromethylpyridine；2,5,6-Trichlor-3-trichlormethyl-pyridin
• CAS: 58584-80-8
• 化学式: C₆HCl₆N
• 分子量: 299.799
• InChiKey: ULRPBTXNKBYTSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine 以 硫酸 为溶剂， 生成 2,5,6-三氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  2-methoxyimino-2-(pyridinyloxymethyl)phenyl acetamides with carboxylic

  摘要：

  本发明提供了在吡啶环上具有羧酸取代基的新型2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物，其作为杀真菌化合物的用途，以及它们在包含至少一种2-甲氧基亚胺基-2-(吡啶氧甲基)苯乙酰胺化合物作为活性成分的杀真菌组合物中的用途。

  公开号：

  US05968875A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氯甲基吡啶 在 六氯化钨 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,6-trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Crystal Structure of 2,3,6-Trichloro-5-(trichloromethyl)pyridine

  摘要：

  以2-氯-5-氯甲基吡啶(CCMP)为原料，以氯气为氯化剂，通过两步氯化反应合成2,3,6-三氯-5-(三氯甲基)吡啶(TCTCMP)。首先，将2-氯-5-氯甲基吡啶在紫外线存在下回流条件下氯化8小时，转化为2-氯-5-(三氯甲基)吡啶(CTCMP)，然后将CTCMP在175℃下氯化6小时。 C以WCl6为催化剂。通过FT-IR、NMR和元素分析对产物进行了表征。利用X射线衍射和SHELXTL97软件对TCTCMP的晶体结构进行了研究，结果表明TCTCMP为斜方晶系，空间群Pbcm，a=8.3100(17)，b=17.018(3)，c=7.3160(15)。 ) Å, V = 1034.6 (4) Å3; Z 4.

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15341

文献信息

• Removal of ferric chloride from halopyridines
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0228643A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  Ferric chloride is removed from mixtures with chlorinated and/or fluorinated pyridines and methyl­pyridines by extraction with diol solvents. For example, the ferric chloride in halopyridine mixtures containing 2,3,5,6-tetrachloropyridine was removed by extraction with ethylene glycol. The purified halopyridines are useful intermediates for the production of insecticides, herbicides, and fungicides.

  用二元醇溶剂萃取可从含氯和/或含氟吡啶和甲基吡啶的混合物中去除氯化铁。 例如，用乙二醇萃取可去除含 2,3,5,6-四氯吡啶的卤代吡啶混合物中的氯化铁。 纯化的卤代吡啶是生产杀虫剂、除草剂和杀真菌剂的有用中间体。
• Polychloropyridine production from polychloro-2,3-lutidines
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0254053A1

  公开（公告）日：1988-01-27

  Polychloropyridines containing chlorine substituents in the 2, 3, and 6 positions and, optionally, in the 4 and 5 positions, are prepared from polychloro-2,3-lutidines containing at least one chlorine substituent in each methyl group and, optionally, a chlorine substituent in the 6 position by liquid phase chlorination. Lewis acid metal halide catalysts are, optionally, employed. 2,3,5,6-Tetra­chloropyridine is, accordingly, prepared by chlorina­tion at 200 to 260°C in the presence of ferric chloride catalyst of a mixture of polychloro-2,3-lutidines obtained by the vapor phase chlorination of 2,3-­lutidine.

  在 2、3 和 6 位上含有氯取代基，以及在 4 和 5 位上含有氯取代基的聚氯吡啶，是由在每个甲基上至少含有一个氯取代基，以及在 6 位上含有一个氯取代基的聚氯-2,3-丁烷通过液相氯化法制备的。可选择使用路易斯酸金属卤化物催化剂。因此，2,3,5,6-四氯吡啶的制备方法是在 2,3-丁烷气相氯化反应中得到的多氯-2,3-丁烷混合物，在氯化铁催化剂存在下于 200 至 260℃进行氯化反应。
• Method for producing substituted pyridine derivatives
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0512436A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  A method for producing a substituted pyridine derivative of the formula (II): wherein each of R¹, R², R³ and R⁴ is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, and m is an integer of from 1 to 3, which comprises reducing a substituted trichloromethylpyridine derivative of the formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined above, with use of acetic acid, hydrochloric acid or sulfuric acid, as a proton donor, and zinc, tin or a mixture thereof, as a reducing agent.

  一种生产式 (II) 的取代吡啶衍生物的方法： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各为氢原子、卤素原子或烷基，且 m 为 1 至 3 的整数，该方法包括还原式 (I) 的取代的三氯甲基吡啶衍生物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 如上定义，使用乙酸、盐酸或硫酸作为质子供体，锌、锡或它们的混合物作为还原剂。
• Selective gas phase chlorination of polychlorinated beta-picolines to produce 2,3,5,6-tetrachloropyridine and its precursors
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0544267A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  2,3,5,6-Tetrachloropyridine, and 2,3,6-tricholoro-5-(trichloromethyl)pyridine are prepared by selectively chlorinating polychlorinated β-picolines in the vapor phase between 250°C and 450°C in the presence of specific Lewis acid halide catalysts on an inorganic support. The gamma-position on the pyridine ring is usually not chlorinated in the starting material or reaction products. These compounds are useful intermediates to produce insecticides and herbicides.

  2,3,5,6-四氯吡啶和 2,3,6-三氟-5-(三氯甲基)吡啶是在 250°C 至 450°C 的气相温度范围内，在无机载体上的特定路易斯酸卤化物催化剂存在下，通过选择性氯化多氯 β-吡啶而制备的。在起始原料或反应产物中，吡啶环上的 γ 位通常不会被氯化。这些化合物是生产杀虫剂和除草剂的有用中间体。
• PROCESS FOR PRODUCING CYANOPYRIDINE
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0700903A1

  公开（公告）日：1996-03-13

  A process for producing a cyanopyridine represented by general formula (3) (wherein R represents hydrogen or halogen; X¹ and X² represent each hydrogen or halogen, provided at least one of them represents halogen; and n represents an integer of 1 or 2), characterized by reacting an ammonium halide with a trichloromethylpyridine represented by general formula (1) (wherein R, X¹, X² and n are each as defined above) in the presence of a metal compound represented by the general formula (2): MXm wherein M represents copper or zinc; X represents halogen or oxygen; and m represents an integer of 2 or 1.

  一种生产通式(3)代表的氰基吡啶的工艺(其中R代表氢或卤素；X¹和X²各自代表氢或卤素，但至少其中一个代表卤素；n代表1或2的整数)，其特征在于在通式(2)代表的金属化合物存在下，使卤化铵与通式(1)代表的三氯甲基吡啶反应(其中R、X¹、X²和n各自如上定义)：MXm 其中 M 代表铜或锌；X 代表卤素或氧；m 代表 2 或 1 的整数。