6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide | 82167-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide
• 英文别名: 5-methoxy-1a,2,3,7b-tetrahydronaphtho[1,2-b]oxirene
• CAS: 82167-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZTKMWKYYVZCSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(对硝基苯)噻唑 、 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到6-methoxy-1-[4-(4-nitrophenyl)thiazol-2-ylamino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis and Antidepressant-Like Activity of Phenylthiazolyl-1H,2H,3H,4H-naphthalene Derivatives

  摘要：

  近年来，SERT的细菌同源物（LeuT）与舍曲林的复合物得以解决，为命中识别提供了有希望的途径。在此，我们采用先进的计算方法论，针对混合的1、2、3、4-四氢萘和苯噻唑衍生物使用了三个模块。首先，从训练集库中根据分子性质过滤这些类药物候选物。其次，根据先前优化的CDocker对接方法对化合物进行优先排序。最后，合成的计算活性在标准小鼠模型中表现出增强的抗抑郁样活性，并具有合理的低毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18457
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis and Antidepressant-Like Activity of Phenylthiazolyl-1H,2H,3H,4H-naphthalene Derivatives

  摘要：

  近年来，SERT的细菌同源物（LeuT）与舍曲林的复合物得以解决，为命中识别提供了有希望的途径。在此，我们采用先进的计算方法论，针对混合的1、2、3、4-四氢萘和苯噻唑衍生物使用了三个模块。首先，从训练集库中根据分子性质过滤这些类药物候选物。其次，根据先前优化的CDocker对接方法对化合物进行优先排序。最后，合成的计算活性在标准小鼠模型中表现出增强的抗抑郁样活性，并具有合理的低毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18457

文献信息

• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—OCH2—和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• Aryl epoxide–halohydrin transformations: stereochemistry of reactions of aryl epoxides with lithium halide–acetic acid reagent
  作者：Jeanne-Marie Bartas-Yacoubou、Nkabuije Maduike、Sampson Kyere、Lanxuan Doan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00637-8

  日期：2002.5

  The reactions of indene oxide (4a), 5-methoxyindene oxide (4b), 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5a) and 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-epoxide (5b) with lithium halides in the presence of acetic acid (LiX/HOAc) yield mixtures of cis and trans halohydrins. These results are in contrast to those reported for the reactions of a series of aliphatic epoxides with LiX/HOAc, which

  氧化茚（4a），5-甲氧基氧化茚（4b），1,2,3,4-四氢萘-1,2-环氧化物（5a）和6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-的反应在乙酸（LiX / HOAc）存在下，用卤化锂形成1,2-环氧化物（5b），生成顺式和反式卤代醇的混合物。这些结果与一系列脂族环氧化物与LiX / HOAc反应的报道相反，后者立体定向进行，仅生成反式卤代醇。
• Aromatic substituent effect on the stereoselectivity of the condensed- and gas-phase acid-induced methanolysis in 2-aryloxiranes derived from 3,4-dihydronaphthalene and trans-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene bearing a tertiary benzylic oxirane nucleophilic centre
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Mauro Pineschi、Daniela Sergiampietri、Gabriele Renzi、Massimo Ricciutelli、Graziella Roselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00209-3

  日期：1997.4

  The ring-opening reactions with MeOH of the title benzocondensed 2-aryl oxiranes 6 and 7a,b both in the condensed (methanolysis) and in the gas phase were examined, obtaining in all cases a good Hammett-type linear correlation. Results indicate that the secondary or tertiary nature of the benzylic oxirane carbon is not responsible for the different stereochemical behavior so far encountered in different 2-aryl oxirane systems under the same operating conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Minutolo, Filippo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 1, p. 27 - 34
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Minutolo, Filippo、Martinelli, Adriano、Micali, Eugenio

  DOI：——

  日期：——
• Dérives de pipérazine et leur utilisation comme inhibiteurs de recapture de la sérotonine ou comme antagonistes de neurokinine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1710240B1

  公开（公告）日：2007-12-05