5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-methyluridine | 126543-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-methyluridine
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 126543-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₇
• 分子量: 402.404
• InChiKey: HMMPYPYMTRREQQ-KCYZZUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-methyluridine 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(5-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧嘧啶核苷。合成和抗人免疫缺陷病毒的抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1021/jm00168a020
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 52.0h， 生成 5'-O-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1

文献信息

• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• KUMAR, AJIT;WALKER, RICHARD T., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3101-3110
  作者：KUMAR, AJIT、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of 2',3'-seconucleosides IV. Synthesis and reactions of 3'-azido-2',3'-dideoxy-2',3'- secothymidine and related analogues
  作者：Ajit Kumar、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85449-1

  日期：1990.1

  The synthesis of a series of 2,3-seconucleoside analogues related to nucleosides previously shown to possess anti-HIV activity is described. Using strategies to distinguish between the three primary hydroxyl groups of a 2,3-seconucleoside, 3-azido-2,3-dideoxy-2,3-secothymidine and 2,3-dideoxy-2,3- secothymidine have been prepared. These compounds, several of the intermediates in their synthesis, as

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。
• Nucleosides. 154. 2'-Azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides. Synthesis and antiviral activity against human immunodeficiency virus
  作者：James A. Warshaw、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00168a020

  日期：1990.6

  four 2'-azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides were synthesized and their activity against human immunodeficiency virus was explored. 2,2'-Anhydro-5-O-benzoyluridine (6a) was prepared from 5-O-benzoyluridine (5a) and converted into 3'-deoxy analogue 8a by imidazolylthiocarbonylation followed by Bu3SnH reduction. Treatment of 8a with LiN3 in DMF followed by saponification afforded 2'-azido-2',3'-dideoxyuridine

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。