(3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone | 106540-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 106540-32-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: UQZNNHWMNZERLT-KIYNQFGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.09h， 生成 Methyl 5-<(4aR,6S,8aS)-6-(benzyloxy)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl>-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7

文献信息

• Synthesis of both the enantiomers of polygodial, an insect antifeedant sesouiterpene
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87428-7

  日期：1986.1

  Both the natural and unnatural enantiomers of polygodial, an insect antifeedant sesquiterpene of the drimane family, were synthesized starting from (S)-3- hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a single chiral source.

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。
• Mori, Kenji; Koga, Yasuo, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1755 - 1764
  作者：Mori, Kenji、Koga, Yasuo

  DOI：——

  日期：——