(1S,2S)-1-(N-benzylideneamino)-2-methylcyclopropanecarbonitrile | 134206-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(N-benzylideneamino)-2-methylcyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,2S)-1-(benzylideneamino)-2-methylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 134206-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VCHQYCFEUKKLAN-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-(N-benzylideneamino)-2-methylcyclopropanecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-(1S,2S)-norcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium (O) catalyzed tandem alkylation and SN′ cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the N-(diphenylmethylene)acetonitrile. A stereoselective synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids

  摘要：

  Racemic coronamic acid has been prepared with 100% diastereoselectivity from one pot palladium (0) catalyzed alkylation and S-N cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the benzophenone Schiff base of aminoacetonitrile.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00381-l
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-(N-benzylamino)-4-chloro-3-methylbutyronitrile 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1S,2S)-1-(N-benzylideneamino)-2-methylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium (O) catalyzed tandem alkylation and SN′ cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the N-(diphenylmethylene)acetonitrile. A stereoselective synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Anne Gaucher、Philippe Dorizon、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00381-l

  日期：1995.4

  Racemic coronamic acid has been prepared with 100% diastereoselectivity from one pot palladium (0) catalyzed alkylation and S-N cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the benzophenone Schiff base of aminoacetonitrile.
• Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327
  作者：Gaucher, Anne、Ollivier, Jean、Marguerite, Jacqueline、Paugam, Renee、Salauen, Jacques

  DOI：——

  日期：——