cis-bicyclo<5.2.0>non-8-ene | 3733-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: cis-bicyclo<5.2.0>non-8-ene
• 英文别名: (1S,7R)-bicyclo[5.2.0]non-8-ene
• CAS: 3733-35-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: CESHSOZZPPYUNZ-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<5.2.0>non-8-ene 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 potassium [(1R,7S,8R)bicyclo[5.2.0]nonan-8-yl]trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称化方法对映选择性合成环丁基硼酸酯

  摘要：

  报道了通过使用手性铜（I）配合物的环丁基硼酸酯的第一催化对映选择性合成。制备了具有高水平非对映异构和对映异构控制的多种环丁烷。此外，该方法构成了中环丁烯的对映选择性去对称化制备手性环丁烷的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/anie.201601976
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<5.2.0>nonan-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 cis-bicyclo<5.2.0>non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称化方法对映选择性合成环丁基硼酸酯

  摘要：

  报道了通过使用手性铜（I）配合物的环丁基硼酸酯的第一催化对映选择性合成。制备了具有高水平非对映异构和对映异构控制的多种环丁烷。此外，该方法构成了中环丁烯的对映选择性去对称化制备手性环丁烷的第一个报道。

  DOI：

  10.1002/anie.201601976

文献信息

• Cumulene photochemistry: singlet and triplet photorearrangements of 1,2-cyclononadiene
  作者：Thomas J. Stierman、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a037

  日期：1985.6

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe. Obtention par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0] nonene-1(2). Mecanismes

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制
• Cyclobutene photochemistry. 4. The photochemistry of cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-8-ene
  作者：William J. Leigh、Kangcheng Zheng、K. Brady Clark

  DOI：10.1021/jo00004a043

  日期：1991.2

  Direct photolysis of cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-8-ene in hydrocarbon solution with monochromatic far-UV (185-214 nm) light sources affords cis,cis- and cis,trans-1,3-cyclononadiene via formal electrocyclic ring opening, cycloheptene (and acetylene) via formal (sigma-2s + sigma-2s) cycloreversion, and minor amounts of molecular rearrangement products. Product quantum yields have been determined for the 185-nm photolyses. The two isomers lead to similar distributions of the isomeric 1,3-cyclononadienes, with similar quantum yields at 185 nm; the diene mixtures are in both cases weighted in favor of the less thermodynamically stable cis,trans isomer. The product distributions vary only slightly with excitation wavelength over the 185-214-nm range. Quantum yields for direct photoisomerization of cis,cis- and cis,trans-1,3-cyclononadiene have also been determined. Two mechanisms are considered to explain the nonstereospecificity associated with the ring-opening process: a nonconcerted pathway involving initial cyclobutene bond homolysis and subsequent relaxation of common biradical intermediates, and a pericyclic pathway involving adiabatic, disrotatory ring opening to yield dienes in the first excited singlet state. While the results do not allow a definitive distinction between the two mechanisms, the nonconcerted pathway is suggested to be the more reasonable on the basis of the photobehavior of other cyclobutene derivatives that have been studied. The quantum yield of cycloreversion product is ca. 4 times higher from the cis isomer compared to that from the trans isomer, due to the stereochemical requirements of the process.
• Enantioselective Synthesis of Cyclobutylboronates via a Copper-Catalyzed Desymmetrization Approach
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Alejandro Parra、Víctor Martín-Heras、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201601976

  日期：2016.6.6

  first catalytic enantioselective synthesis of cyclobutylboronates, by using a chiral copper(I) complex, is reported. A broad variety of cyclobutanes have been prepared with consistently high levels of diastereo‐ and enantiocontrol. Moreover, this method constitutes the first report of an enantioselective desymmetrization of meso‐cyclobutenes to prepare chiral cyclobutanes.

  报道了通过使用手性铜（I）配合物的环丁基硼酸酯的第一催化对映选择性合成。制备了具有高水平非对映异构和对映异构控制的多种环丁烷。此外，该方法构成了中环丁烯的对映选择性去对称化制备手性环丁烷的第一个报道。