N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-[(6-bromo-1-(3-fluorobenzoyl)-2-naphthalenyl)oxy]acetamide | 1322667-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-[(6-bromo-1-(3-fluorobenzoyl)-2-naphthalenyl)oxy]acetamide
• 英文别名: 2-[6-bromo-1-(3-fluorobenzoyl)naphthalen-2-yl]oxy-N-(2-methyl-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 1322667-66-2
• 化学式: C₂₆H₂₀BrFN₂O₅S
• 分子量: 571.424
• InChiKey: ILLUNXMHIUTHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-bromoacetamide 、 (6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-fluorophenyl)methanone 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以57.5%的产率得到N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-[(6-bromo-1-(3-fluorobenzoyl)-2-naphthalenyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的萘基（B环）二苯甲酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的苯环被萘环取代的二苯甲酮衍生物，并将其作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂进行了评估。这些化合物中的大多数对野生型HIV-1和突变病毒显示出良好至中等的活性。特别是，类似物10i对野生型HIV-1表现出最强的活性，EC 50值为4.8 nM，并且具有高达10347.9的高选择性指数，还被证明对HIV-1双重突变体具有活性。带有EC 50的菌株A 17（K103N + Y181C）值为2.1μM。此外，分子模型研究被用于探索有效抑制剂与HIV-1 RT之间的主要相互作用。结构-活性关系的研究可能是进一步优化的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.007

文献信息

• Synthesis and biological activity of naphthyl-substituted (B-ring) benzophenone derivatives as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Hui-Fang Dai、Shi-Qiong Yang、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.007

  日期：2011.8

  A novel series of benzophenone derivatives with B-ring substituted by naphthyl ring has been synthesized and evaluated as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Most of these compounds showed good to moderate activity against wild-type HIV-1 and mutated viruses. In particular, the analogue 10i demonstrated the most potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 value of 4.8 nM

  合成了一系列新的苯环被萘环取代的二苯甲酮衍生物，并将其作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂进行了评估。这些化合物中的大多数对野生型HIV-1和突变病毒显示出良好至中等的活性。特别是，类似物10i对野生型HIV-1表现出最强的活性，EC 50值为4.8 nM，并且具有高达10347.9的高选择性指数，还被证明对HIV-1双重突变体具有活性。带有EC 50的菌株A 17（K103N + Y181C）值为2.1μM。此外，分子模型研究被用于探索有效抑制剂与HIV-1 RT之间的主要相互作用。结构-活性关系的研究可能是进一步优化的重要线索。