p-Bromphenylstyrylsulfid | 27691-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Bromphenylstyrylsulfid
• 英文别名: p-Bromophenyl styryl sulphide；1-bromo-4-(2-phenylethenylsulfanyl)benzene
• CAS: 27691-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrS
• 分子量: 291.211
• InChiKey: FKKUQAZEUNGNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  390.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Bromphenylstyrylsulfid 、 Diphenylphosphine oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到phenethyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 苯乙炔 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-Bromphenylstyrylsulfid
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的芳基乙烯基硫化物通过 C-S 键裂解的还原性 C-P 交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707319

文献信息

• Karunakaran, Kolandaivelu; Elango, Kuppanagounder Pitchaimuthu, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 299 - 301
  作者：Karunakaran, Kolandaivelu、Elango, Kuppanagounder Pitchaimuthu

  DOI：——

  日期：——
• Potassium tert-Butoxide Mediated Reductive C–P Cross-Coupling of Arylvinyl Sulfides through C–S Bond Cleavage
  作者：Qingle Zeng、Jie Feng、Qiaoling Zhang、Fuhai Li、Lu Yang、Ratnakar Reddy Kuchukulla

  DOI：10.1055/s-0040-1707319

  日期：2021.1

  transition-metal-free t-BuOK-mediated reductive C–P cross-coupling reaction of arylvinyl sulfides with diarylphosphine oxides through C–S bond cleavage has been developed. This protocol not only permits the synthesis of diaryl(2-arylethyl)phosphine oxides, but also achieves an unprecedented construction of a C–P bond through C–S bond cleavage and reduction of a C–C double bond in one pot.

  已经开发出一种无过渡金属的 t-BuOK 介导的芳基乙烯基硫化物与二芳基氧化膦通过 C-S 键断裂的还原 C-P 交叉偶联反应。该协议不仅允许合成二芳基（2-芳基乙基）氧化膦，而且还通过 C-S 键断裂和一锅 C-C 双键的还原实现了前所未有的 C-P 键构建。