N-(o-fluorophenethyl)-N'-(o-fluorophenethyl)-thiourea | 296276-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-fluorophenethyl)-N'-(o-fluorophenethyl)-thiourea
• 英文别名: 1,3-Bis[2-(2-fluorophenyl)ethyl]thiourea
• CAS: 296276-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₈F₂N₂S
• 分子量: 320.406
• InChiKey: DLGZLOQRZISIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-fluorophenethyl)-N'-(o-fluorophenethyl)-thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,3-Bis[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  硫脲的有效酰化/碱催化的环化反应可得到N，N'-二取代的硫代巴比妥酸

  摘要：

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(o-fluorophenethyl)-N'-(o-fluorophenethyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV-1 逆转录酶非核苷抑制剂的对称和不对称苯乙基硫脲化合物的合成

  摘要：

  摘要 对称和不对称苯乙基硫脲的合成分两步完成，总产率为 75-80%。取代的苯乙胺与硫代羰基二咪唑缩合，然后用一当量的苯乙胺的DMF溶液处理，得到所需的对称苯乙基硫脲化合物，为结晶固体。在不对称硫脲衍生物的情况下，使用类似的程序选择和缩合不同的胺。合成了一系列 45 硫脲。

  DOI：

  10.1081/scc-200066677

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical Phenethyl Thiourea Compounds as Nonnucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-200066677

  日期：2005.8.1

  Abstract Synthesis of symmetrical and asymmetrical phenethyl thioureas was accomplished in two steps with an overall yield of 75–80%. Condensation of a substituted phenethyl amine with thiocarbonyldiimidazole, followed by treatment with one more equivalent of the phenethylamine in DMF, yielded the desired symmetrical phenethyl thiourea compound as a crystalline solid. In the case of asymmetrical thiourea

  摘要 对称和不对称苯乙基硫脲的合成分两步完成，总产率为 75-80%。取代的苯乙胺与硫代羰基二咪唑缩合，然后用一当量的苯乙胺的DMF溶液处理，得到所需的对称苯乙基硫脲化合物，为结晶固体。在不对称硫脲衍生物的情况下，使用类似的程序选择和缩合不同的胺。合成了一系列 45 硫脲。
• An efficient acylation/base-catalyzed cyclization of thioureas affords N,N′-disubstituted thiobarbituric acids
  作者：Perry C Heath、Charles Q Huang、Richard F Lowe、James R McCarthy、Leland O Weigel、Jeffery P Whitten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00011-9

  日期：2001.2

  Acylation of 1,3-disubstituted thioureas with methyl malonyl chloride followed by base-catalyzed cyclization leads to the preparation of 1,3-disubstituted-2-thiobarbituric acids in high yield.

  用甲基丙二酰氯将1，3-二取代的硫脲酰化，然后进行碱催化的环化反应，可高产率地制备1，3-二取代的2-硫代巴比妥酸。