(+/-)-1,1-Dimethyl-2-<4-chlor-phenyl>-cyclopropan | 91335-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,1-Dimethyl-2-<4-chlor-phenyl>-cyclopropan
• 英文别名: 1-chloro-4-(2,2-dimethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 91335-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: JANLMTSPLXZFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,1-Dimethyl-2-<4-chlor-phenyl>-cyclopropan 在 四丁基高氯酸铵 、 水 作用下， 以40 %的产率得到3-hydroxy-1-(4-chlorophenyl)-3-methylbutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导芳基环丙烷的 1,3-氧代羟基化

  摘要：

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301343
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 生成 (+/-)-1,1-Dimethyl-2-<4-chlor-phenyl>-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Carbenoid Formation of Arylcyclopropanes from Olefins, Benzal Bromides, and Organolithium Compounds and from Photolysis of Aryldiazomethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a029

文献信息

• Etylene derivatives and pesticides containing said derivatives
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030216394A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Ethylene derivatives of formula (I): 1 where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  公式（I）的乙烯衍生物：1其中Q是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是4-噻唑基，1-或3-吡唑基，1,3-噁唑-4-基，苯基或吡啶基；E是如氰基等的取代基；A是如4-吡唑基或噻唑基等的取代基；B是如烷基羰基基团等的取代基。含有一个或多个这样的乙烯衍生物的农药化学品和防止水生生物附着的制剂。
• Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
  申请人：Ogura Tomoyuki

  公开号：US20070049495A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Ethylene derivatives of formula (I): where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  公式（I）的乙烯衍生物： 其中Q是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是4-噻唑基，1-或3-吡唑基，1,3-噁唑-4-基，苯基或吡啶基；E是氰基等取代基；A是4-吡唑基或噻唑基等取代基；B是烷基羰基等取代基。含有一种或多种这种乙烯衍生物的农业化学品和防止水生生物附着的剂。
• Stereoselective Photoredox Catalyzed (3+3) Dipolar Cycloaddition of Nitrone with Aryl Cyclopropane
  作者：Yao Xu、Hai‐Xiang Gao、Chengkai Pan、Yue Shi、Chi Zhang、Genping Huang、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202310671

  日期：2023.10.26

  A radical type (3+3) cycloaddition of cyclopropane is realized with aryl cyclopropane and nitrone under photoredox catalysis in a highly regio- and diastereoselective manner. The reaction includes a stereospecific three-electron-type nucleophilic ring opening and a 6-endo-trig radical cyclization.

  在光氧化还原催化下，芳基环丙烷和硝酮以高度区域和非对映选择性的方式实现了环丙烷的自由基型(3+3)环加成。该反应包括立体特异性三电子型亲核开环和6-内三自由基环化。
• Electrooxidative Fluorofunctionalization of Arylcyclopropanes
  作者：Yanni Yue、Yang Song、Shuaishuai Zhao、Chi Zhang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02843

  日期：2023.10.13

  The work herein demonstrates the viability of an electrochemical oxidative protocol for the expedient realization of 1,3-fluorofunctionalization of arylcyclopropanes under catalyst- and oxidant-free conditions. Given the relatively low nucleophilicity of fluoride ion, the counterintuitive outcome that the ring-opening is initiated by nucleophilic fluorination is rationalized by invoking tight ion pair

  本文的工作证明了电化学氧化方案在无催化剂和无氧化剂条件下快速实现芳基环丙烷 1,3-氟官能化的可行性。鉴于氟离子相对较低的亲核性，通过调用芳基阳离子和BF 4 - 抗衡离子之间的紧密离子对，可以合理地解释由亲核氟化引发开环这一违反直觉的结果。通过整合醇、酸和 N-杂环作为终止亲核试剂，可以顺利实现直接的 1,3-氟氧化和 1,3-氟胺化。
• ETHYLENE DERIVATIVES AND PEST CONTROLLING AGENTS
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0913392A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  Ethylene derivatives of formula (I): where Q is an unsubstituted or substituted phenyl or heterocyclic group, especially a 4-thiazolyl, 1- or 3-pyrazolyl, 1,3-oxazol-4-yl, phenyl or pyridyl group; E is a substituent such as a cyano group; A is a substituent such as a 4-pyrazolyl or thiazolyl group; and B is a substituent such as an alkylcarbonyl group. Agricultural chemicals and agents for preventing the attachment of aquatic organisms containing one or more such ethylene derivatives.

  式(I)的乙烯衍生物： 其中 Q 是未取代或取代的苯基或杂环基团，特别是 4-噻唑基、1-或 3-吡唑基、1,3-恶唑-4-基、苯基或吡啶基；E 是取代基，如氰基；A 是取代基，如 4-吡唑基或噻唑基；B 是取代基，如烷基羰基。含有一种或多种此类乙烯衍生物的农用化学品和防止水生生物附着的制剂。