2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine | 868594-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 868594-36-9
• 化学式: C₃₇H₇₃NO₂
• 分子量: 563.992
• InChiKey: QWNQATGLQFYZOK-XSYHWHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine 、 溴代-六聚乙二醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,3-di-((11Z)-hexadecenyloxy)propyl-N-{2-[2-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems

  摘要：

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。

  DOI：

  10.1039/b719702k
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 、 (Z)-hexadec-11-enyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems

  摘要：

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。

  DOI：

  10.1039/b719702k

文献信息

• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• US9399016B2
  申请人：——

  公开号：US9399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• [EN] MATERIALS AND COMPLEXES FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY-ACTIVE MATERIAL TO CELLS<br/>[FR] SUBSTANCES ET COMPLEXES DESTINÉS À L'ADMINISTRATION DE SUBSTANCES BIOACTIVES DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2007138324A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG)_q - Linker - Spacer - Cationic headgroup - carbon skeleton - (hydrophobic chain)_o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q = 1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o = 1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.
  [FR] L'invention concerne un dérivé peptidique représenté par la formule générale A-B-C. Dans cette formule, A désigne un élément fixant un acide nucléique polycationique, B désigne un peptide espaceur susceptible de subir un clivage dans une cellule et C désigne un élément fixant un récepteur de surface cellulaire. L'invention concerne également un dérivé lipidique représenté par la formule générale (I) suivante: (PEG)_q - Élément de liaison - Espaceur - Groupe de tête cationique - squelette de carbone - (chaîne hydrophobe)_o. Dans cette formule, l'élément de liaison est un groupe susceptible de subir un clivage dans une cellule, l'espaceur est un groupe reliant l'élément de liaison au groupe de tête cationique, q désigne le nombre de chaînes de PEG et vaut 1, 2 ou 3, o désigne le nombre de chaînes hydrophobes et vaut 1, 2 ou 3, et le squelette de carbone est un groupe reliant les chaînes hydrophobes au groupe de tête cationique. Ces dérivés peptidique et lipidique sont destinés à des systèmes d'administration de gènes non viraux.
• Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems
  作者：Christopher A. Hurley、John B. Wong、Jimmy Ho、Michele Writer、Scott A. Irvine、M. Jayne Lawrence、Stephen L. Hart、Alethea B. Tabor、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b719702k

  日期：——

  A range of monocationic and dicationic dioxyalkylglycerol cytofectins have been synthesised possessing methylene and short n-ethylene glycol spacers. The monocationic compounds were found to be effective in transfections when formulated as lipopolyplexes with peptide and DNA components, in particular with shorter PEG head groups which may have less effect on peptide targeting in the ternary complex.

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。