2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine | 868594-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 868594-36-9
• 化学式: C₃₇H₇₃NO₂
• 分子量: 563.992
• InChiKey: QWNQATGLQFYZOK-XSYHWHKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine 、 溴代-六聚乙二醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,3-di-((11Z)-hexadecenyloxy)propyl-N-{2-[2-(2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl}-N,N-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems

  摘要：

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。

  DOI：

  10.1039/b719702k
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲胺基-1,2-丙二醇 、 (Z)-hexadec-11-enyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3-bis[(Z)-hexadec-11-enoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Mono- and dicationic short PEG and methylene dioxyalkylglycerols for use in synthetic gene delivery systems

  摘要：

  一系列单阳离子和双阳离子二氧烷基甘油细胞转染剂已被合成出来，它们具有亚甲基和短的正乙烯二醇间隔基。单阳离子化合物在与多肽和DNA成分组成的脂质复合物配方中被发现具有有效的转染效果，尤其是带有较短PEG头部基团的化合物，这些头部基团可能在三元复合物中对多肽的靶向性影响较小。

  DOI：

  10.1039/b719702k

文献信息

• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• US9399016B2
  申请人：——

  公开号：US9399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• [EN] MATERIALS AND COMPLEXES FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY-ACTIVE MATERIAL TO CELLS<br/>[FR] SUBSTANCES ET COMPLEXES DESTINÉS À L'ADMINISTRATION DE SUBSTANCES BIOACTIVES DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2007138324A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG)_q - Linker - Spacer - Cationic headgroup - carbon skeleton - (hydrophobic chain)_o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q = 1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o = 1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.
  [FR] L'invention concerne un dérivé peptidique représenté par la formule générale A-B-C. Dans cette formule, A désigne un élément fixant un acide nucléique polycationique, B désigne un peptide espaceur susceptible de subir un clivage dans une cellule et C désigne un élément fixant un récepteur de surface cellulaire. L'invention concerne également un dérivé lipidique représenté par la formule générale (I) suivante: (PEG)_q - Élément de liaison - Espaceur - Groupe de tête cationique - squelette de carbone - (chaîne hydrophobe)_o. Dans cette formule, l'élément de liaison est un groupe susceptible de subir un clivage dans une cellule, l'espaceur est un groupe reliant l'élément de liaison au groupe de tête cationique, q désigne le nombre de chaînes de PEG et vaut 1, 2 ou 3, o désigne le nombre de chaînes hydrophobes et vaut 1, 2 ou 3, et le squelette de carbone est un groupe reliant les chaînes hydrophobes au groupe de tête cationique. Ces dérivés peptidique et lipidique sont destinés à des systèmes d'administration de gènes non viraux.