[(S)-1-(2-Azido-benzoyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetaldehyde | 191528-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(2-Azido-benzoyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2S)-1-(2-azidobenzoyl)pyrrolidin-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 191528-63-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: DKKXQTJHTIYIOV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(2-Azido-benzoyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Staudinger / Aza-Wittig环化合成新型苯并重氮

  摘要：

  通过分子内的Staudinger / Aza Wittig方案，由前体叠氮基醛（2）制备了新型吡咯并苯并重氮化合物（1），产率高达93％。通过将保护的高脯氨醇与2-叠氮基苯甲酸偶合，然后脱保护和氧化来制备醛（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00680-1
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-(2-Azido-benzoyl)-pyrrolidin-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Staudinger / Aza-Wittig环化合成新型苯并重氮

  摘要：

  通过分子内的Staudinger / Aza Wittig方案，由前体叠氮基醛（2）制备了新型吡咯并苯并重氮化合物（1），产率高达93％。通过将保护的高脯氨醇与2-叠氮基苯甲酸偶合，然后脱保护和氧化来制备醛（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00680-1

文献信息

• The synthesis of a novel benzodiazocine via an intramolecular Staudinger/aza-Wittig cyclization
  作者：Ian A O'Neil、Clare L Murray、Andrew J Potter、S.Barret Kalindjian

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00680-1

  日期：1997.5

  The novel pyrrolobenzodiazocine (1) has been prepared by an intramolecular Staudinger/aza Wittig protocol from the precursor azido aldehyde (2) in a remarkable 93% yield. Aldehyde (2) was prepared by coupling protected homoprolinol with 2-azidobenzoic acid followed by deprotection and oxidation.

  通过分子内的Staudinger / Aza Wittig方案，由前体叠氮基醛（2）制备了新型吡咯并苯并重氮化合物（1），产率高达93％。通过将保护的高脯氨醇与2-叠氮基苯甲酸偶合，然后脱保护和氧化来制备醛（2）。