N′-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide | 51651-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N′-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-4-methoxybenzamide
• CAS: 51651-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XHYYXBAFSXMSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂从醛和酰肼高效一锅法合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑

  摘要：

  五元杂环系统，如噻二唑，仍然是开发各种治疗靶点的药物化学新线索的重要和普遍的支架。描述了使用 Lawesson 试剂从芳基酰肼和芳基醛两步一锅合成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑衍生物，在温和条件下生成 2,5-二取代-1,3,4-噻二唑- 高收益。根据初步的生物学实验，一些新合成的噻二唑显示出抗氧化活性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.871
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 苯甲醛 作用下， 生成 N′-benzylidene-4-methoxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Bambach, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 13 Anm. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combining the Petasis 3-Component Reaction with Multiple Modes of Cyclization: A Build/Couple/Pair Strategy for the Synthesis of Densely Functionalized Small Molecules
  作者：Thomas Flagstad、Mette R. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/co500091f

  日期：2015.1.12

  strategy for the synthesis of complex and densely functionalized small molecules is presented. The strategy relies on synthetically tractable building blocks (build), that is, diversely substituted hydrazides, α-hydroxy aldehydes, and boronic acids, which undergo Petasis 3-component reactions (couple) to afford densely functionalized anti-hydrazido alcohols. The resulting scaffolds can subsequently

  提出了一种构建/偶联/配对策略，用于合成复杂且功能密集的小分子。该策略依赖于合成易处理的构建基（构建体），即不同取代的酰肼，α-羟基醛和硼酸，它们经历Petasis 3组分反应（偶合）以提供高密度官能化的抗酰肼醇。产生的支架随后可以通过化学选择性环化反应（对），包括分子内Diels-Alder或Ru-亚烷基催化的闭环复分解反应，仅需3-4个步骤即可以良好的产率转化成结构多样的杂环。
• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2018115462A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Li, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in vivo, the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物代谢，L是由Lp和Li组成的可水解连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当体内葡萄糖浓度增加时，影响碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。