(R)-(+)-N-trifluoroacetyl-2,3,6,7-tetrahydro-4-alanylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran | 332012-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-(+)-N-trifluoroacetyl-2,3,6,7-tetrahydro-4-alanylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-1-oxo-1-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-yl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 332012-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 329.276
• InChiKey: WFKQUXSVPKWZDU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-trifluoroacetyl-2,3,6,7-tetrahydro-4-alanylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (R)-(-)-1-(8-trifluoromethylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran-4-yl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和一系列超强，构象受限的5-HT（2A / 2C）受体激动剂的药理学评价。

  摘要：

  配体对5-HT（2A）或5-HT（2C）激动剂结合位点的亲和力通过修饰典型的致幻性苯丙胺（如4b（DOB））中的2,5-氧取代基来增强。相对于母体2，5-二甲氧基化合物，构象柔性的2，5-二甲氧基取代基限制为稠合的二氢呋喃环通常导致效力增加。这些芳基烷基胺的纯对映体是通过对映体特异性合成得到的，该合成涉及用N-三氟乙酰基保护的D-或L-丙氨酰氯对杂环核7进行酰化，然后进行酮还原和N-脱保护。对映异构体在两个受体上显示适度的立体选择性。在它们的药理研究过程中，观察到了这些新化合物类别中的一些一般趋势。对于大多数测试的光学异构体对，在5-HT（2A）和5-HT（2C）受体上，含杂环7的化合物的R-对映体仅比其S-对映体具有更高的亲和力。同样，功能研究表明，与S-对映体相比，R-对映体通常显示出更高的效价。这些芳基烷基胺的二氢呋喃环的芳香化进一步增加了亲和力和效力。仅有少数化合物是完全激动剂，其

  DOI：

  10.1021/jm000491y
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-D-alanine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-(+)-N-trifluoroacetyl-2,3,6,7-tetrahydro-4-alanylbenzo[1,2-b;4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和一系列超强，构象受限的5-HT（2A / 2C）受体激动剂的药理学评价。

  摘要：

  配体对5-HT（2A）或5-HT（2C）激动剂结合位点的亲和力通过修饰典型的致幻性苯丙胺（如4b（DOB））中的2,5-氧取代基来增强。相对于母体2，5-二甲氧基化合物，构象柔性的2，5-二甲氧基取代基限制为稠合的二氢呋喃环通常导致效力增加。这些芳基烷基胺的纯对映体是通过对映体特异性合成得到的，该合成涉及用N-三氟乙酰基保护的D-或L-丙氨酰氯对杂环核7进行酰化，然后进行酮还原和N-脱保护。对映异构体在两个受体上显示适度的立体选择性。在它们的药理研究过程中，观察到了这些新化合物类别中的一些一般趋势。对于大多数测试的光学异构体对，在5-HT（2A）和5-HT（2C）受体上，含杂环7的化合物的R-对映体仅比其S-对映体具有更高的亲和力。同样，功能研究表明，与S-对映体相比，R-对映体通常显示出更高的效价。这些芳基烷基胺的二氢呋喃环的芳香化进一步增加了亲和力和效力。仅有少数化合物是完全激动剂，其

  DOI：

  10.1021/jm000491y