(E)-4-methoxy-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide | 142068-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxy-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 4-methoxy-N'-[(1E)-1-phenylethylidene]benzohydrazide；4-methoxy-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]benzamide
• CAS: 142068-24-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JBDQPXRSJBNZJM-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide 生成 (S)-4-methoxy-N'-(1-phenylethyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-4-methoxy-N'-(1-phenylethylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Hy的对映选择性氢化。

  摘要：

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02756

文献信息

• Dinuclear gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization, and catalytic application for hydrohydrazidation of terminal alkynes
  作者：Seema Yadav、Sriparna Ray、Ajeet Singh、Shaikh M. Mobin、Tapta Kanchan Roy、Chandrakanta Dash

  DOI：10.1002/aoc.5942

  日期：2020.11

  Dinuclear gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes were developed for the hydrohydrazidation of terminal alkynes. The gold(I)‐N‐heterocyclic carbene complexes 2a‐2b were synthesized in good yields from silver complexes synthesized in situ, which in turn were obtained from the corresponding imidazolium salts with Ag2O in dichloromethane as a solvent. The new air‐stable gold(I)‐NHC complexes, 2a‐2b, were

  开发了双核金（I）-N-杂环卡宾配合物用于末端炔烃的加氢酰化反应。金（I）-N-杂环卡宾络合物2a-2b是由就地合成的银络合物以高收率合成的，而银络合物又是由相应的咪唑鎓盐与Ag 2 O在二氯甲烷中作溶剂​​制得的。使用NMR光谱，元素分析，红外和质谱研究对新型的空气稳定的金（I）-NHC络合物2a - 2b进行了表征。金（I）配合物2a用X射线晶体学表征。双N杂环卡宾基金（I）配合物2a - 2b表现出优异的催化活性，可用于末端炔烃的氢酰化反应，生成酰基hydr衍生物。该工作催化体系可用于克级合成。此外，利用密度泛函理论详细研究了金（I）-NHC配合物对末端炔烃加氢酰化的催化反应机理。
• Water soluble chiral diphoshpines
  申请人：——

  公开号：US20040102649A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention concerns a water soluble compound of formula (a) wherein: A represents naphthyl or phenyl; and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group; X a , X b are independently selected among an amino group, an ammonium group and an amino group modified by a linear polyoxyalkylene chain, provided that at least one of X a and X b represents ammonium or modified amino.

  本发明涉及一种水溶性化合物，其化学式为（a），其中：A代表萘基或苯基；Ar1和Ar2分别代表饱和或芳香环烃基；Xa，Xb分别独立地选自氨基，铵基和通过线性聚氧烷链修饰的氨基，但至少其中之一代表铵基或修饰氨基。
• Enantioselective hydrogenation of the C:N group: a catalytic asymmetric reductive amination procedure
  作者：Mark J. Burk、John E. Feaster

  DOI：10.1021/ja00041a067

  日期：1992.7

  substituents on phosphorus-linked aryl groups dramatically enhance the enantioselectivity. Such electronic effects of ligands on the enantioselectivity are rare, and as in the welldocumented case of Mn(II1)-mediated epoxidation reactions,' these may play an important role in the design of new catalysts. The highest enantioselectivities are obtained in nonpolar solvents (C6F6 = hexane > benzene > THF),

  和配体与镍的比率 12 不影响观察到的对映选择性。值得注意的是，高度对映选择性的 3,5-(CF3)2C6H3 催化剂衍生物在 MVN 的氢氰化反应中也表现出非常高的活性。对于使用 0.13 mol% 的这种配体和 0.1 mol% 的 Ni 的 MVN 氢氰化，在 25 OC 下测得的催化活性高达 552 转换数/小时（总共 769 次）。相比之下，在 25 OC 时，这种催化剂的活性比常用的 NiP(p-OC6H4CH3)4 催化剂高一个数量级~t.~*~ 使用这种催化剂，萘普生前体 (S)-(-)- 6-甲氧基-2-萘2-丙腈首次通过所得产物的重结晶以光学纯的形式制备。尽管我们系统的对映选择性仅针对萘普生前体进行了优化，我们简要研究了在二苯基次膦酸配体（R = Ph；XY = OPh）和相应的双（双（三氟甲基）苯基）次膦酸衍生物（R = 3,5-（ CF3)2C6H3；XY = OP
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Gold-Catalyzed Hydrohydrazidation of Terminal Alkynes
  作者：Dmitry P. Zimin、Dmitry V. Dar’in、Valentin A. Rassadin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02019

  日期：2018.8.17

  Facile gold-catalyzed hydrohydrazidation of alkynes with various hydrazides (RCONHNH2)-C-2 (R = Alk or Ar; including those with an additional nudeophilic moiety) in the presence of Ph3PAuNTf2 (6 mol %) leading to a wide range of substituted keto-N-acylhydrazones (18 examples) in excellent to good yields (99-66%) is reported. This novel metal-catalyzed coupling proceeds under mild conditions (chlorobenzene, 60 degrees C), exhibits high functional group tolerance, and is insensitive to the electronic and steric effects of the substituents in the reactants.