10-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane | 84227-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
• 英文别名: 14-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane；10-(2-hydroxyethyl)monoaza-12-crown-4；N-(2-hydroxyethyl)-4-aza-12-crown-43；N-(2-hydroxyethyl)-4-aza-12-crown-4；N-hydroxyethyl monoaza-12-crown-4；N-(2-hydroxyethyl)aza-12-crown-4；2-(1,4,7-Trioxa-10-azacyclododec-10-yl)ethanol
• CAS: 84227-48-5
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄
• 分子量: 219.281
• InChiKey: RBXXDEGANOJRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到10-(2-chloroethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  双位配体。一系列具有膦功能的大环化合物的合成

  摘要：

  描述了一系列由膦官能化的大环1-6的合成。N-和O-位与P-和S-位的结合提供了可以结合过渡或非过渡金属离子的配体。结果，它们可以访问含有路易斯酸和氧化还原金属位点的双核络合物。化合物1,2和6是能够在附近结合两种不同金属的异二核配体。大环3–5是同位配体，可以形成过渡金属的同核复合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690307
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 10-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-trioxa-10-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Calverley, Martin J.; Dale, Johannes, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 4, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Monoaza Crown Ethers from<i>N</i>,<i>N</i>-Di[oligo(oxyalkylene)]amines and Oligoethylene Glycol Di(<i>p</i>-toluenesulfonates) or Corresponding Dichlorides
  作者：Hirokazu Maeda、Shigeo Furuyoshi、Yohji Nakatsuji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.56.212

  日期：1983.1

  Monoaza crown ethers were prepared in satisfactory yields by the one-step reaction between diethanolamine or N,N-di[oligo(oxyethylene)]amines and oligoethylene glycol di(p-toluenesulfonates) or corresponding dichlorides in t-butyl alcohol/dioxane in the presence of sodium or potassium t-butoxide. The reaction conditions in the preparation of monoaza 15- and 18-crown ethers were studied. Various monoaza

  通过二乙醇胺或 N,N-二[低聚(氧乙烯)]胺与低聚乙二醇二(对甲苯磺酸盐)或相应的二氯化物在叔丁醇/二恶烷中的一步反应制备了单氮杂冠醚，收率令人满意。存在叔丁醇钠或钾。研究了制备单氮杂15-和18-冠醚的反应条件。还制备了各种具有取代基的单氮杂冠醚并研究了它们的性质。
• Complexation and fluorescence behavior of a copolymer bearing azacrown ether and anthracene moieties
  作者：Hidefumi Sakamoto、Tomohiro Anase、Hideji Osuga、Keiichi Kimura

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.02.003

  日期：2011.5

  K + and K + , respectively. The largest change in fluorescence behavior was observed for the copolymer bearing aza-18-crown-6 in the presence of K + . The magnitude of the increase in the fluorescence intensity was related to the content of the crown ether moiety. The time-dependent changes in the fluorescence spectra using photo-irradiation were also investigated.

  摘要用N -2-乙基氮杂正丁醚或9-羟甲基蒽的甲基丙烯酸酯合成了具有氮杂冠醚和蒽部分的共聚物。在THF：H 2 O = 10：1溶液中测量了它们在碱金属离子存在下的荧光行为。观察到分别带有Na +，K +和K +的带有aza-12-crown-4、15-crown-5和18-crown-6的共聚物的最大荧光强度。在K +存在下，对于带有aza-18-crown-6的共聚物，观察到最大的荧光行为变化。荧光强度增加的幅度与冠醚部分的含量有关。还研究了光辐照下荧光光谱随时间的变化。
• Cation Complexation, Photochromism, and Aggregation of Copolymers Carrying Crown Ether and Spirobenzopyran Moieties at the Side Chains
  作者：Kimura Keiichi、Makoto Nakamura、Hidefumi Sakamoto、Ryoko Mizutani Uda、Miwa Sumida、Masaaki Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.209

  日期：2003.1

  moieties at the side chains. The crown ether-spiropyran polymers can bind alkali metal ions with their crown ether moiety in the selectivity order of Na+ > K+ > Li+. The spirobenzopyran moiety, on the other hand, undergoes UV-light-induced isomerization from its spiropyran to the merocyanine form, leading to merocyanine aggregate formation. The metal-ion complexation of the crown ether moiety enhanced

  将含有单氮杂-12-冠-4 和螺苯并吡喃部分的甲基丙烯酸酯单体共聚，得到在侧链上带有它们的部分的聚合物。冠醚-螺吡喃聚合物可以按照 Na+ > K+ > Li+ 的选择性顺序将碱金属离子与其冠醚部分结合。另一方面，螺苯并吡喃部分经历紫外线诱导的异构化，从其螺吡喃变成部花青形式，导致部花青聚集体形成。冠醚部分的金属离子络合通过基于络合金属离子之间的静电斥力延长聚合物链来增强共聚体部花青聚集。因此，具有 1 的冠醚-螺吡喃共聚物的四氢呋喃溶液：在存在碱金属离子，尤其是 Li+ 的情况下，部分的 1 组成导致在紫外线照射下显着聚合物沉淀。光致变色和聚集体的形成通过吸收和荧光光谱和...
• Synthesis of azacrown ethers modified with side-chains containing germanium
  作者：Ryoko Suzuki、Takashi Matsumoto、Katsumi Tanaka、Yoshito Takeuchi、Tamotsu Taketomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01054-3

  日期：2001.11

  The reaction between ethanolamine (4) and tri- or tetraethylene tosylate (5) and (13) gave 9- and 12-membered monoazacrowns with a -CH2CH2OH residue on nitrogen, A-OH and B-OH, together with 18- and 24-membered diazacrown ethers with the same substituent on nitrogen, E-OH and F-OH. If 2-(2-aminoethoxy)ethanol (12) was used in the reaction described above, instead of 4, the final products, G-OH and H-OH, and K-OH and L-OH, have a longer side chain, -CH2CH2OCH2CH2OH, on nitrogen (Route 1). A series of reactions involving bromoethanol (6) and diethanolamine (9) formed, with 5 or 13, 18- and 24-membered monoazacrowns with the shorter substituent as described above, a 15-membered monoazacrown ether C-OH and an 18-membered D-OH. If 2-(2-chloroethoxy)ethanol (14) is used instead of 6, I-OH and J-OH are obtained (Route 2'). All these hydroxy azacrown ethers were made to react with 3-trimethylgermylpropionic acid (18) to give the corresponding germanium-containing A-L. A preliminary investigation was carried out on the cation transport capability of these germanium-containing azacrown ethers to observe whether germanium might enhance their cation transporting capability. (C) 2001 Published by Elsevier Science B.V.
• Lipophilic bis(monoaza crown ether) derivatives: synthesis and cation-complexing properties
  作者：Hidefumi Sakamoto、Keiichi Kimura、Yasuaki Koseki、Mitsunori Matsuo、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1021/jo00375a041

  日期：1986.12