2-methylene-1,4-diphenylbutan-1-one | 906448-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-1,4-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 2-Methylidene-1,4-diphenylbutan-1-one；2-methylidene-1,4-diphenylbutan-1-one
• CAS: 906448-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DHLDXXGFBQXNCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,4-diphenylbutan-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Friedel−Crafts-Type Cyclization of 2,2-Difluorovinyl Ketones via α-Fluorocarbocations and Its Application in Domino Cyclizations

  摘要：

  2,2-Difluorovinyl ketones bearing an aryl group undergo Friedel-Crafts-type cyclization via carbocations stabilized by alpha-fluorines on treatment with a trimethylsilylating agent [Me3SiOTf or Me3SiB(OTf)(4)]. The reaction affords 4-fluorinated 3-acyl-1,2-dihydronaphthalenes, which are successfully subjected to a substitution-cyclodehydration process or a Nazarov-type cyclization to construct fused polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol060912r
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylene-1,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-（羟甲基）和α-烷基-乙烯基烷基酮的直接合成

  摘要：

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.093

文献信息

• Dual Functionalization of α‐Monoboryl Carbanions through Deoxygenative Enolization with Carboxylic Acids
  作者：Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201801679

  日期：2018.5.4

  1‐diborylalkanes through deoxygenative enolization with carboxylic acids was developed. 1,1‐Diborylalkanes were activated by MeLi to generate α‐monoboryl carbanions. In situ IR spectroscopy indicated an interaction between carboxylic acid and 1,1‐diborylalkane before addition of the activation reagent. Release of the active α‐monoboryl carbanion from the masked form was necessary for its reaction with carboxylate

  通过与羧酸的脱氧烯醇化反应，开发了1,1-二硼烷基烷烃的双官能团。MeLi激活1,1-二硼烷基烷烃生成α-单硼烷基碳负离子。原位红外光谱表明，在添加活化剂之前，羧酸和1,1-二硼烷基烷烃之间存在相互作用。从掩蔽形式释放活性α-单硼烷基碳负离子是其与羧酸盐反应以提供烯醇盐类所必需的。用各种亲电试剂对烯醇盐物种进行亲电捕获，实现了1,1-二硼烷基烷烃的双重功能化，从而提供了多种α-单，二和三取代的酮。
• 一种有机酮类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108373398B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及一种有机酮类化合物的制备方法：其包括如下步骤：步骤一：在氮气氛围中，向有机溶剂中分别加入有机羧酸化合物与偕二硼化合物；步骤二：向步骤一所得混合物中加入烷基锂试剂，反应后，恢复到室温；步骤三：将步骤二所得混合物进行加热反应；步骤四：向步骤三所得混合物中加入亲电试剂，继续反应得到酮类化合物；其中所述有机羧酸化合物、烷基锂试剂、偕二硼化合物及亲电试剂的物质的量比为1.0∶2.5∶1.5∶(1.0‑2.0)。本发明以简单、经济、易得的原料为底物，仅需要加入烷基锂作为活化试剂，不需要任何催化剂，一步构筑以往方法难以高效实现的酮类化合物化合物，这类化合物在医药合成中间体以及有机光电材料科学中有很大的应用前景。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Visible Light-Induced Deoxygenation and Allylation/Vinylation of Pyridyl Ethers
  作者：Fan Wang、Yuwen Tang、Xiang Li、Jingtian Chen、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02756

  日期：2022.10.14

  The generation of alkyl radicals by deoxygenation of unactivated ethers under visible light catalysis is a hitherto unmet challenge. Herein, we report a visible light-induced deoxygenation of pyridyl ethers via formation of their pyridinium salts. The generated benzylic radicals further react with allyl/alkenyl sulfones to provide a series of coupling products in good to moderate yields. This process

  在可见光催化下通过未活化醚的脱氧产生烷基自由基是迄今为止尚未解决的挑战。在此，我们报告了通过形成吡啶鎓盐的可见光诱导的吡啶基醚脱氧。生成的苄基自由基进一步与烯丙基/烯基砜反应，以良好至中等的产率提供一系列偶联产物。建议该过程经历一个还原淬火循环，该循环已通过化学、光学和电学实验进行了阐明。
• A direct synthesis of α-(hydroxymethyl) and α-alkyl-vinyl alkyl ketones
  作者：Jihène Ben Kraïem、Taïcir Ben Ayed、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.093

  日期：2006.9

  Reaction of 2,4-diketoesters 3a–c with aqueous formaldehyde using potassium carbonate solution as base affords the corresponding α-methylene-β-hydroxyalkanones 4a–c which provide a route to α,β-unsaturated alkyl ketones 6a–e via coupling of α-acetoxymethyl alkyl vinyl ketone 5a with Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of LiCuBr2 at low temperature.

  2,4-二酮酸酯3a - c与甲醛水溶液以碳酸钾溶液为碱进行反应，得到相应的α-亚甲基-β-羟基链烷酮4a - c，它通过以下反应偶联生成α，β-不饱和烷基酮6a - e。在低温下，在催化量的LiCuBr 2存在下，使用格氏试剂的α-乙酰氧基甲基烷基乙烯基酮5a。