N-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanamine | 1258220-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanamine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitro-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 1258220-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: IPPKIEOVJRYDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanamine 、 丁烯酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(2R*,5S*,6R*)-1-benzyloxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5-nitropiperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基氨基-2-硝基烷烃作为化学和非对映选择性合成新型多官能化 N-烷氧基哌啶的关键结构单元

  摘要：

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000540
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 苄氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基氨基-2-硝基烷烃作为化学和非对映选择性合成新型多官能化 N-烷氧基哌啶的关键结构单元

  摘要：

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000540

文献信息

• 1-Alkoxyamino-2-nitroalkanes as Key Building Blocks for a Chemo- and Diastereoselective Synthesis of a New Type of Polyfunctionalized N-Alkoxypiperidine
  作者：M. Ángeles López-García、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños、Giovanna Bosica、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/ejoc.201000540

  日期：——

  A highly efficient conversion of β-nitrostyrenes into a new kind of functionalized N-alkoxy-2-hydroxypiperidine in two steps was developed, giving excellent yields and diastereoselectivity. The prepared compounds are the first examples of N-alkoxy-2-hydroxypiperidines. The synthetic approach involved the conjugate addition of alkoxyamines to β-nitrostyrenes, followed by Michael addition of the isolated

  开发了一种分两步高效将 β-硝基苯乙烯转化为新型官能化 N-烷氧基-2-羟基哌啶的方法，具有优异的产率和非对映选择性。制备的化合物是N-烷氧基-2-羟基哌啶的第一个实例。合成方法包括烷氧基胺与 β-硝基苯乙烯的共轭加成，然后分离的硝基烷氧基胺与 α,β-不饱和羰基化合物的迈克尔加成，以及烷氧基氨基与（非分离的）羰基官能团的分子内加成。 ) 加合物。尽管形成了三个立体中心，但仅检测到一种非对映异构体。这种前所未有的反应序列也可以以一锅法进行。