4-(4-nitrobenzyl)-3-thiosemicarbazide | 34930-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-nitro-benzyl)-thiosemicarbazide；N-p-Nitrobenzyl-thiosemicarbazid；1-amino-3-[(4-nitrophenyl)methyl]thiourea
• CAS: 34930-06-8
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 226.259
• InChiKey: QLKRCQGJGZGLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzyl)-3-thiosemicarbazide 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 5-n-butyl-2,4-dihydro-4-(4-nitrobenzyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazoles as angiotensin II antagonists

  摘要：

  本发明揭示了作为肾素-血管紧张素系统 II 受体拮抗剂有用的化合物(I)的新型取代三唑。

  公开号：

  US05336778A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺盐酸盐 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(4-nitrobenzyl)-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of salicylaldehyde and 4-diethylaminobenzaldehyde
  作者：É. R. Dilanyan、T. R. Ovsepyan、F. G. Arsenyan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf02223741

  日期：1996.11
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, # 9, p. 843 - 846
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• US5336778A
  申请人：——

  公开号：US5336778A

  公开（公告）日：1994-08-09