(2S,9S)-4,7-di-[N-(S)-α-phenylethyl]-4,7-diaza-2,9-decanediol | 1202242-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,9S)-4,7-di-[N-(S)-α-phenylethyl]-4,7-diaza-2,9-decanediol
• 英文别名: (2S)-1-[2-[[(2S)-2-hydroxypropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol
• CAS: 1202242-80-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: GELXYWARWOIXSC-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯) 、 (2S,9S)-4,7-di-[N-(S)-α-phenylethyl]-4,7-diaza-2,9-decanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.5h， 以22%的产率得到(6S,17S)-1,4-di[N-(S)-α-phenylethyl]-1,4-diaza-6,17-dimethyl-11,12-benzo-7,10,13,19-tetraoxacyclooctadec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性冠醚的合成及其对映体识别性能的研究

  摘要：

  一系列新的c ^ 2 -对称的手性氮杂冠醚大环化合物1 - 4已经从（合成小号）-3-芳氧基-1,2-丙二醇和（小号）-1,2-丙二醇为对映异构体识别氨基酸的酯衍生物。通过1 H NMR滴定显示，这些新的大环化合物是伯有机铵盐（K最高为176.93 M -1和ΔG °最高为12.81 kJ mol -1）的强络合剂。这些大环主体对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的D-对映异构体具有K D /的对映选择性键。在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中，K L高达6.87 。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 N-<(S)-2-Hydroxypropyl>-N-<(S)-α-methylbenzyl>amine 在 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(2S,9S)-4,7-di-[N-(S)-α-phenylethyl]-4,7-diaza-2,9-decanediol
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物对氨基酸衍生物的对映选择性识别及其分子动力学模拟

  摘要：

  由（S）-1,2-丙二醇和（S）-3-芳氧基制备了两个新的C 2对称光学活性吡啶-15-冠-5型配体，它们在立体中心具有亲脂性链，大环5和6。-1,2-丙二醇用于氨基酸酯衍生物的对映体识别。这些新的大环化合物已被证明是用于初级有机铵盐强络合剂（具有ķ最多的值，以1363.5中号-1，Δ ģ Ò向上的至17.86千焦摩尔-1和80:20的选择性比率）由11 H NMR滴定法。这些大环主体在含有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的I-对映异构体的对映选择性结合，其中K L / K D高达8.57 。实验结果已在原子级进行了分子动力学计算，涉及手性pyridino-15-crown-5的分子识别和区分特性。结合自由能经计算为〜-25kJ mol -1。结果表明宿主比苯丙氨酸盐更好地结合和区分缬氨酸盐。分子动力学，MM / PBSA计算与1 H NMR结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.038
• 作为试剂：
  描述：

  缩水甘油 、 苯酚 在 (2S,9S)-4,7-di-[N-(S)-α-phenylethyl]-4,7-diaza-2,9-decanediol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3-苯氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性氨基醇的合成：它们作为有机催化剂用于环氧化物环的对映选择性打开

  摘要：

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。

  DOI：

  10.1080/00397910903419878

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Amino Alcohols: Their Usage as Organocatalysts for Enantioselective Opening of Epoxide Ring
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Pinar Deniz、Halil Hosgoren

  DOI：10.1080/00397910903419878

  日期：2010.10.20

  A series of β-amino alcohols derivatives were synthesized from (R)-2-amino-1-butanol and (S)-1,2-propanediol, and they have been used as organocatalaysts in the racemic ring opening of epoxide in good yields with high enantiomeric excess (up to 97%).

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。
• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and investigation of their enantiomeric recognition properties
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.010

  日期：2009.10

  A series of new C2-symmetric chiral aza crown ether macrocycles 1–4 have been synthesized from (S)-3-aryloxy-1,2-propanediol and (S)-1,2-propanediol for the enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. These new macrocycles have been shown to be strong complexing agents for primary organic ammonium salts (with K up to 176.93 M−1 and ΔG° up to 12.81 kJ mol−1) by 1H NMR titration. These

  一系列新的c ^ 2 -对称的手性氮杂冠醚大环化合物1 - 4已经从（合成小号）-3-芳氧基-1,2-丙二醇和（小号）-1,2-丙二醇为对映异构体识别氨基酸的酯衍生物。通过1 H NMR滴定显示，这些新的大环化合物是伯有机铵盐（K最高为176.93 M -1和ΔG °最高为12.81 kJ mol -1）的强络合剂。这些大环主体对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的D-对映异构体具有K D /的对映选择性键。在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中，K L高达6.87 。
• Pyridine-containing chiral macrocycles for the enantioselective recognition of amino acid derivatives and their molecular dynamics simulations
  作者：Yilmaz Turgut、Safak Ozhan Kocakaya

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.038

  日期：2010.4

  enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. These novel macrocycles have been shown to be strong complexing agents for primary organic ammonium salts (with K values of up to 1363.5 M−1, ΔGo of up to 17.86 kJ mol−1 and a selectivity ratio of 80:20) by 1H NMR titration method. These macrocyclic host exhibited enantioselective binding towards the l-enantiomer of phenylalanine methyl ester hydrochloride

  由（S）-1,2-丙二醇和（S）-3-芳氧基制备了两个新的C 2对称光学活性吡啶-15-冠-5型配体，它们在立体中心具有亲脂性链，大环5和6。-1,2-丙二醇用于氨基酸酯衍生物的对映体识别。这些新的大环化合物已被证明是用于初级有机铵盐强络合剂（具有ķ最多的值，以1363.5中号-1，Δ ģ Ò向上的至17.86千焦摩尔-1和80:20的选择性比率）由11 H NMR滴定法。这些大环主体在含有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的I-对映异构体的对映选择性结合，其中K L / K D高达8.57 。实验结果已在原子级进行了分子动力学计算，涉及手性pyridino-15-crown-5的分子识别和区分特性。结合自由能经计算为〜-25kJ mol -1。结果表明宿主比苯丙氨酸盐更好地结合和区分缬氨酸盐。分子动力学，MM / PBSA计算与1 H NMR结果一致。