(S)-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone | 447462-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone
• 英文别名: [(4S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 447462-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: MVLJOPPBMRFTFJ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 氯甲酸甲酯 、 (S)-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,4'S)-3-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-4-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-4H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 、 、
  参考文献：
  名称：

  表面选择性添加到吡啶盐的阳离子-π 络合物：手性 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  通过分子内阳离子-π 复合物形成选择性屏蔽吡啶鎓面的一侧，使亲核试剂仅从非屏蔽侧进行攻击，因此，手性 1,4-二氢吡啶以高达 99% 的 de 立体选择性产生。通过 1 H NMR 研究和 X 射线分析阐明了阳离子-pi 复合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja0203317
• 作为产物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(S)-(2,2-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  表面选择性添加到吡啶盐的阳离子-π 络合物：手性 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  通过分子内阳离子-π 复合物形成选择性屏蔽吡啶鎓面的一侧，使亲核试剂仅从非屏蔽侧进行攻击，因此，手性 1,4-二氢吡啶以高达 99% 的 de 立体选择性产生。通过 1 H NMR 研究和 X 射线分析阐明了阳离子-pi 复合物的结构。

  DOI：

  10.1021/ja0203317

文献信息

• Face-Selective Addition to a Cation−π Complex of a Pyridinium Salt:  Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyridines
  作者：Shinji Yamada、Chisako Morita

  DOI：10.1021/ja0203317

  日期：2002.7.1

  Selective shielding of one side of the pyridinium face by way of intramolecular cation-pi complex formation enabled nucleophiles to attack only from the non-shielded side, and consequently, chiral 1,4-dihydropyridines were produced stereoselectively with up to 99% de. The structure of the cation-pi complex was elucidated by 1H NMR studies and X-ray analysis.

  通过分子内阳离子-π 复合物形成选择性屏蔽吡啶鎓面的一侧，使亲核试剂仅从非屏蔽侧进行攻击，因此，手性 1,4-二氢吡啶以高达 99% 的 de 立体选择性产生。通过 1 H NMR 研究和 X 射线分析阐明了阳离子-pi 复合物的结构。