S-(6-aminohexyl)ethanethioate | 805950-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(6-aminohexyl)ethanethioate
• 英文别名: thioacetic acid S-(6-amino-hexyl ester)；Thioessigsaeure-S-(6-amino-hexylester)；1-Acetylmercapto-6-amino-hexan；S-(6-Aminohexyl) ethanethioate；S-(6-aminohexyl) ethanethioate
• CAS: 805950-17-8
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• mdl: MFCD20695473
• 分子量: 175.295
• InChiKey: CVJRFXDLOMOAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(6-aminohexyl)ethanethioate 、 氯化烟碱盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到S-(6-(nicotinamido)hexyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent, water-soluble gold nanoparticles functionalised with 3MLCT emitting rhenium complexes

  摘要：

  具有硫酯末端烷基链功能化的铼配合物可以与金纳米粒子结合，生成水溶性、肉眼可见发光的发光-金纳米粒子杂化偶联物。

  DOI：

  10.1039/b905692k
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(6-aminohexyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent, water-soluble gold nanoparticles functionalised with 3MLCT emitting rhenium complexes

  摘要：

  具有硫酯末端烷基链功能化的铼配合物可以与金纳米粒子结合，生成水溶性、肉眼可见发光的发光-金纳米粒子杂化偶联物。

  DOI：

  10.1039/b905692k

文献信息

• Accelerating the initial rate of hydrolysis of methyl parathion with laser excitation using monolayer protected 10 nm Au nanoparticles capped with a Cu(bpy) catalyst
  作者：Scott A. Trammell、Rafaela Nita、Martin Moore、Dan Zabetakis、Eddie Chang、D. Andrew Knight

  DOI：10.1039/c2cc30850a

  日期：——

  Using a low power green laser, we have demonstrated a rate acceleration of ∼2-fold for the hydrolysis of methyl parathion by irradiating the plasmon absorption band of Au nanoparticles capped with a Cu(bpy) catalyst.

  使用低功率绿色激光，我们通过照射用Cu(bpy)催化剂修饰的金纳米粒子的等离激元吸收带，将甲基对硫磷水解的速率加速了约2倍。
• Synthesis and structure‐activity relationship of thiol‐based histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Zheng Guo、Yi Zhang、Ya Bao、Ziyi Huang、Xiu Gu、Guan Wang、Jianqi Li

  DOI：10.1111/cbdd.14055

  日期：2022.7

  ZBG and discussed their structure-activity relationship based on molecular docking. In particular, compound 21, obtained by constantly step-by-step simplification and evolution based on Ricolinostat, a specific HDAC6 inhibitor in Phase II, unexpectedly showed high selectivity (29-fold) and moderate potency (73 nM). Utilizing pyrimidine as a linker in thiol-based HDAC6 inhibitors produces an utterly novel

  选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂安全且耐受性良好，脱靶效应较小。然而，大多数可用的 HDAC6 抑制剂含有异羟肟酸盐作为锌结合基团 (ZBG)，其不利的药代动力学特性以及潜在的遗传毒性限制了其在多种疾病中的广泛应用。因此，我们设计并合成了一系列以硫醇为ZBG的选择性HDAC6抑制剂，并基于分子对接讨论了它们的构效关系。特别是化合物21，通过基于 Ricolinostat（一种处于 II 期的特异性 HDAC6 抑制剂）不断逐步简化和进化获得的，出乎意料地显示出高选择性（29 倍）和中等效力（73 nM）。在基于硫醇的 HDAC6 抑制剂中使用嘧啶作为接头会产生一种全新的结构，该结构可能显示出不同的药代动力学特性和遗传毒性。
• Silver nanoparticles functionalised with a luminescent iridium complex: phosphorescent hybrid materials
  作者：Andrew J. Hallett、Matthew Broomfield、Paul Christian、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1007/s11243-013-9789-2

  日期：2014.3

  [Ir(ppy)2(L1)]PF6 (Ir-L1), a cationic iridium(III) biscyclometalated complex functionalised with a thioester-terminated alkyl chain on the ancillary bipyridine ligand. X-ray crystallographic data confirm that L1 is coordinated in a bidentate fashion with an octahedral arrangement of ligands around iridium with retention of the thioester moiety. [Ir(ppy)2(L1)]PF6 was found to be luminescent with 3MLCT emission observed

  硫酯封端的二亚胺配体 (L1) 在 2-甲氧基乙醇中与 [(ppy)2Ir-(μ-Cl)2-Ir(ppy)2]（ppy = 2-苯基吡啶）反应，然后进行离子交换，得到 [ Ir(ppy)2(L1)]PF6 (Ir-L1)，一种阳离子铱（III）双环金属化配合物，在辅助联吡啶配体上带有硫酯封端的烷基链。X 射线晶体学数据证实，L1 以双齿方式配位，配体在铱周围呈八面体排列，保留了硫酯部分。发现 [Ir(ppy)2(L1)]PF6 是发光的，在 611 nm (τ = 71 ns) 处观察到 3MLCT 发射。[Ir(ppy)2(L1)]PF6 连接到小直径的银纳米粒子上，产生明显发光的 Ir-SNP 混合共轭物（通过 TEM 和 EDX 测量证实），保留 3MLCT 发射，蓝移 13 nm。图形概要
• Wieland; Hornig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 12,13
  作者：Wieland、Hornig

  DOI：——

  日期：——
• Multidrug resistance reversal activity of permethyl ningalin B amide derivatives
  作者：Houchao Tao、Inkyu Hwang、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.002

  日期：2004.12

  A series of amide derivatives of permethyl ningalin B were prepared and examined as multidrug resistance (MDR) reversal agents illustrating that the C5 carboxylate is widely tolerant of such derivatization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.