(1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol | 230965-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-4-diphenylphosphoryl-1-phenylbutane-1,2-diol
• CAS: 230965-19-2
• 化学式: C₂₂H₂₃O₃P
• 分子量: 366.397
• InChiKey: JYSHSOKMRWRQLF-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (4S,5S)-5-(4-Methoxybenzoyloxy)-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols

  摘要：

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。

  DOI：

  10.1039/b008500f
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2S)-4-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cyclopropane synthesis via phosphine oxide mediated cascade reactions
  作者：Thomas Boesen、David J. Fox、Warren Galloway、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b413500h

  日期：——

  silyloxy-THF has been converted into a cyclopropane containing three stereocentres as mixture of diastereoisomers. The mechanism of the reaction has been established and the source of stereochemical leakage proposed. An alternative stereospecific cascade reaction has been discovered.

  甲硅烷氧基-THF已转化为包含三个立体中心的非对映异构体混合物的环丙烷。已经建立了反应机理，并提出了立体化学泄漏的来源。已经发现了另一种立体定向的级联反应。
• Asymmetric synthesis of cyclopropanes and dihydrofurans based on phosphine oxide chemistry
  作者：David J. Fox、Sean Parris、Daniel Sejer Pedersen、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b606874j

  日期：——

  The asymmetric synthesis of gamma-azido trans-cyclopropyl ketones is accomplished via a short, simple and efficient sequence. The cyclopropanation step is achieved by an intramolecular nucleophilic ring closure, with a diphenylphosphinate leaving group, to give trans-cyclopropane exclusively. beta-Keto-diphenylphosphine oxides cyclise to form optically active dihydrofurans. All possible diastereoisomers

  γ-叠氮基反式环丙基酮的不对称合成是通过短，简单和有效的序列完成的。环丙烷化步骤是通过分子内亲核闭环和二苯基次膦酸酯离去基团来完成的，从而只得到反式环丙烷。β-酮基-二苯基膦氧化物环化形成光学活性的二氢呋喃。二氢呋喃的所有可能的非对映异构体可以从相同的烯烃开始选择性地制备。
• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• Nelson, Adam; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 17, p. 2645 - 2657
  作者：Nelson, Adam、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of lithiated phosphine oxides: the stereoselective synthesis of alkene-4,5-diols
  作者：Thomas Boesen、Neil Feeder、Martin D. Eastgate、David J. Fox、Jonathan A. Medlock、Charles R. Tyzack、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b008500f

  日期：——

  Single enantiomers of (E)-1,5-diarylpentene-4,5-diols have been synthesised by Horner–Wittig elimination. The stereochemistry is controlled by an asymmetric dihydroxylation, and a stereoselective reduction of a β-keto phosphine oxide.

  (E)-1,5-二芳基戊烯-4,5-二醇的单对映体通过霍纳-维蒂格消除反应合成。立体化学由不对称二羟基化反应和β-酮膦酸的立体选择性还原反应控制。