1-(3-Nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one | 40665-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 40665-03-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: AXGFLBXACOBKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kγ 抑制剂的新型含噻吩三芳基吡唑啉衍生物的开发

  摘要：

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定

  DOI：

  10.3390/molecules27082404
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-Nitrophenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kγ 抑制剂的新型含噻吩三芳基吡唑啉衍生物的开发

  摘要：

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定

  DOI：

  10.3390/molecules27082404

文献信息

• Efficient direct asymmetric vinylogous Michael addition reactions of γ-butenolides to chalcones catalyzed by vicinal primary-diamine salts
  作者：Junfeng Wang、Chao Qi、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1039/b923925a

  日期：——

  The first direct organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition reactions of gamma-butenolides to chalcones have been developed by using chiral 1,2-diaminocyclohexane as a novel organocatalyst via a di-iminium transition state to provide syn-Michael products with good yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 78% yield, >99 : 1 dr and 96% ee).

  通过使用手性的1,2-二氨基环己烷作为新型有机催化剂，通过二亚胺基过渡态，开发了γ-丁烯内酯与查耳酮的第一个直接有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔加成反应，以提供具有高收率，高非对映选择性和对映选择性（产率高达78％，> 99：1 dr和96％ee）。
• Revanasiddappa; Jisha; Varghese, Saira Susan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 51 - 54
  作者：Revanasiddappa、Jisha、Varghese, Saira Susan、Kalsi, Jasmine、Jose, Neethu

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition
  作者：Bing Yang、Jiahua Zhou、Fa Wang、Xiao-Wei Hu、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105134

  日期：2021.9
• Development of New Thiophene-Containing Triaryl Pyrazoline Derivatives as PI3Kγ Inhibitors
  作者：Bing Yang、Bo Zhang、Qun Zhao、Jin Li、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules27082404

  日期：——

  A series of new thiophene-containing triaryl pyrazoline derivatives, 3a–3t, were synthesized and evaluated regarding PI3K inhibition activity and anti-tumor potency based on a trial of introducing significant moieties, including pyrazoline and thiophene, and simplifying the parallel ring structures. Most of the tested compounds indicated potent PI3K inhibitory potency, with this series of compounds

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定