5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 1188091-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole；5-chloro-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1188091-26-0
• 化学式: C₈H₃ClF₃NS
• 分子量: 237.633
• InChiKey: SZFFAVHBQYPINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到7-chloro-3,4-dipropyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  （三氟甲基）喹啉的新合成路线：镍催化通过形成硫镍环和热脱硫将炔烃插入芳族 C-S 键

  摘要：

  我们开发了一种炔烃在镍催化下插入 2-（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑的反应，得到七元苯并噻氮杂，通过热脱硫作用转化为 2-（三氟甲基）喹啉。这个过程可以被认为是硫原子用炔烃的形式取代。通过 X 射线单晶结构分析和原位 X 射线吸收精细结构光谱证实了通过将苯并噻唑中的 C-S 键氧化加成到镍 (0) 上而形成的硫镍环中间体的结构。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610785
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-chlorophenyl)thioacetamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles

  摘要：

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol1006899

文献信息

• Sodium Sulfite-Involved Photocatalytic Radical Cascade Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-CF₂/CF₃-Containing Benzothiazoles
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03710

  日期：2019.1.18

  visible-light-induced radical cascade cyclization of 2-isocyanoaryl thioethers for the synthesis of 2-CF2/CF3-containing benzothiazoles has been developed. Sodium sulfite can participate in the photocatalytic cycle as a reductant that efficiently transforms Ir4+ into Ir3+ to promote the fluoroalkylation under mild reaction conditions.

  已经开发了可见光诱导的2-异氰基芳基硫醚的自由基级联环化反应，用于合成含2-CF 2 / CF 3的苯并噻唑。亚硫酸钠可作为还原剂参与光催化循环，该还原剂可在温和的反应条件下有效地将Ir 4+转化为Ir 3+从而促进氟烷基化。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• One‐Pot Assembly of 2‐Trifluoromethyl Benzothiazole and Benzoselenazole via Copper‐Mediated Three‐Component Cascade Reaction
  作者：Yangjie Huang、Chenhui You、Biqiong Hong、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/asia.202400331

  日期：——

  A domino one–pot synthesis of 2-(trifluoromethyl) benzothiazole via copper–mediated three–component cascade reaction starting from the easily accessible starting materials such as o-iodoanilines, methyl trifluoropyruvate, and elemental sulfur is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and enabled access to a variety of substituted

  据报道，从邻碘苯胺、三氟丙酮酸甲酯和元素硫等容易获得的起始原料开始，通过铜介导的三组分级联反应，多米诺一锅合成2-(三氟甲基)苯并噻唑。本策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并且能够获得多种取代的2-(三氟甲基)苯并噻唑。还利用该反应方法合成了 2-(三氟甲基)苯并硒唑。
• A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles
  作者：Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol1006899

  日期：2010.5.21

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.
• A New Synthetic Route to (Trifluoromethyl)quinolines: Nickel-Catalyzed Insertion of an Alkyne into an Aromatic C–S Bond by Formation of a Thianickelacycle and Thermal Desulfidation
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Tasuku Inami

  DOI：10.1055/s-0037-1610785

  日期：2021.12

  developed a nickel-catalyzed insertion reaction of an alkyne into a 2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole to give a seven-membered benzothiazepine that is converted into a 2-(trifluoromethyl)quinoline by thermal desulfidation. This process can be considered a formal substitution of a sulfur atom with an alkyne. The structure of the thianickelacycle intermediate formed through oxidative addition of a C–S

  我们开发了一种炔烃在镍催化下插入 2-（三氟甲基）-1,3-苯并噻唑的反应，得到七元苯并噻氮杂，通过热脱硫作用转化为 2-（三氟甲基）喹啉。这个过程可以被认为是硫原子用炔烃的形式取代。通过 X 射线单晶结构分析和原位 X 射线吸收精细结构光谱证实了通过将苯并噻唑中的 C-S 键氧化加成到镍 (0) 上而形成的硫镍环中间体的结构。