3-(Benzenesulfonyl)thiophen-2-amine | 147894-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(Benzenesulfonyl)thiophen-2-amine
• CAS: 147894-39-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: XFLNJHYZUWOQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化烟碱盐酸盐 、 3-(Benzenesulfonyl)thiophen-2-amine 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以37%的产率得到N-[3-(benzenesulfonyl)-2-thienyl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral/antitumor evaluation of 2-amino- and 2-carboxamido-3-arylsulfonylthiophenes and related compounds as a new class of diarylsulfones

  摘要：

  Based on general SARs previously described for anti-HIV-l diarylsulfone derivatives, a series of 2-amino- and 2-carboxamido-3-arylsulfonylthiophenes has been prepared and evaluated as potential antiviral and antitumor agents. In cell culture, some of the 2-aminothiophenes exhibited moderate and selective activity against HIV-1, with 2-amino-3-(2-nitrophenylsulfonyl)thiophene (7e) being most attractive (EC50 = 3.8 mug/mL: CC50 = > 100 mug/mL). In broad-spectrum antiviral assays, the 3-arylsulfonyl-2-(trifluoroacetamido)thio (8c-g) and 2-acetamido-3-arylsulfonyl-5-nitrothiophenes (9f-g) proved considerably active (IC50 = 0.1-10 mug/mL) against human cytomegalovirus (CMV) and/or varicella tester virus (VZV). Based on the activity of the trifluoroacetamides, ring-modified furan, N-(substituted)pyrrole, phenyl, and 3,4-thiophene analogues were prepared, and these compounds were also active against CMV and/or VZV, with the notable exception of the 3,4-thiophene derivative. In contrast to other amines, the 2-aminopyrrole precursors (13a-d) also exhibited potent activity against CMV. Unfortunately, most of these compounds displayed significant cytotoxicity against human fibroblasts, the cells supporting CMV and VZV replication, and thus selectivity indices were low. The most notable exception to this was the naphthyl-substituted aminopyrrole 13d, which exhibited both potent (IC50 = 0.3 mug/mL) and selective (CC50 = > 50 mug/mL) activity against CMV. Finally, thiophene aryl amides 8i-k displayed moderate in vitro activity against certain leukemia, breast, and colon cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00333-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 苯磺酰乙腈 在 Bacillus licheniformis alkali protease 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到3-(Benzenesulfonyl)thiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  离子液体中酶催化的 Gewald 反应高效合成 2-氨基噻吩

  摘要：

  开发了一种绿色高效的碱性蛋白酶脂肪酶-离子液体体系来催化2,5-二羟基-1,4-二噻烷与不同取代的活化腈之间的Gewald反应。在 50 °C 下合成了一系列 3-取代 2-氨基噻吩，产率中等至良好 (67.8–97.4%)。值得注意的是，观察到催化系统循环 10 次，收率没有任何损失，这是一个良好的回收实验。结合回收结果，证明了脂肪酶-离子液体体系的稳定性和方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136511

文献信息

• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19
• US5120872A
  申请人：——

  公开号：US5120872A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5179207A
  申请人：——

  公开号：US5179207A

  公开（公告）日：1993-01-12
• US5194571A
  申请人：——

  公开号：US5194571A

  公开（公告）日：1993-03-16