(E)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-octen-4-yl)pyridine | 1092526-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-octen-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-[(E)-oct-4-en-4-yl]pyridine
• CAS: 1092526-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₅F₄N
• 分子量: 261.262
• InChiKey: HWRZEGDMVCFSIQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氟吡啶 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(E)-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-octen-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃与氟代芳烃的氢氟芳基化反应† ‡

  摘要：

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。

  DOI：

  10.1039/c0dt00104j

文献信息

• Photocatalyst size controls electron and energy transfer: selectable E/Z isomer synthesis via C–F alkenylation
  作者：A. Singh、C. J. Fennell、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c6sc02422j

  日期：——

  Photocatalytic alkene synthesis can involve electron and energy transfer processes. The structure of the photocatalyst can be used to control the rate of the energy transfer, providing a mechanistic handle...

  光催化烯烃合成可能涉及电子和能量转移过程。光催化剂的结构可用于控制能量转移的速率，提供机械处理......
• Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate
  作者：Kotaro Kikushima、Mary Grellier、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201708003

  日期：2017.12.18

  A transition‐metal‐free catalytic hydrodefluorination (HDF) reaction of polyfluoroarenes is described. The reaction involves direct hydride transfer from a hydrosilicate as the key intermediate, which is generated from a hydrosilane and a fluoride salt. The eliminated fluoride regenerates the hydrosilicate to complete the catalytic cycle. Dispersion‐corrected DFT calculations indicated that the HDF

  描述了多氟芳烃的无过渡金属催化加氢脱氟（HDF）反应。该反应涉及从氢硅酸盐作为主要中间体的氢化物直接转移，这是由氢硅烷和氟化物盐生成的。除去的氟化物使氢硅酸盐再生，从而完成催化循环。分散校正的DFT计算表明HDF反应通过协调的亲核芳族取代（CS N Ar）过程进行。
• Nickel-Catalyzed Alkenylation and Alkylation of Fluoroarenes via Activation of C−H Bond over C−F Bond
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja807258m

  日期：2008.12.3

  Nickel/P(c-C(5)H(9))(3) (PCyp(3)) catalyst effects the addition reactions of fluoroarenes across alkynes, 1,3-dienes, and vinylarenes via the activation of C-H bonds over C-F bonds. The acidic C-H bonds located ortho to fluorine are exclusively activated to afford a range of alkenylated and alkylated fluoroarenes.
• Hydrofluoroarylation of alkynes with fluoroarenes
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Natsuko Kashihara、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1039/c0dt00104j

  日期：——

  of both alkynes and fluoroarenes containing both electron-withdrawing and -donating groups, thus allowing efficient synthesis of a variety of substituted ethenes containing a fluoroaryl motif in high regio- and stereoselective manners. Mechanistic studies including both labeling experiments and stoichiometric reactions reveal that oxidative addition of C–H bonds in fluoroarenes to nickel(0) is kinetically

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。