2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 407582-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 407582-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₄S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: VQTKDNCYXCDOSB-DWSYCVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 、 三(4-三氟甲苯基)膦 生成 (2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl)tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphonium salt
  参考文献：
  名称：

  심혈관 질환 조기진단 PET 조영용 화합물 및 그의 용도

  摘要：

  这项发明提供了用于制造放射性化合物以实现心脏有效造影的前体化合物和由该前体化合物制造的放射性化合物及其PET造影剂的用途。

  公开号：

  KR101920902B1
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(2-[¹⁸F]fluoroethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]标记的（2-（2-氟乙氧基）乙基）三苯基phosph阳离子的合成，作为使用正电子发射断层扫描术进行心肌成像的潜在剂

  摘要：

  [ 18 F]标记的用于检测心肌灌注不足的分子探针由于其高度的临床适用性而引起了人们的特别关注。因此，我们合成了根据线粒体膜电位，在心肌中特异性蓄积的（2-（2- [2- [ 18 F]氟乙氧基）乙基）三苯基och盐（[ 18 F] 3）。在这里，我们评估了[ 18 F] 3在体外和体内作为线粒体电压传感器的性能。的[ 18 F] 3用分析HPLC用20〜30％放射化学产率合成并放射化学纯度为> 98％。比活度> 6.7 TBq /μmol。细胞摄取测定显示优先摄取[ 18 F] 3在心肌细胞中。[ 18 F] 3在小鼠和大鼠中的生物分布和micro-PET成像研究结果表明，心肌中存在优先积累。结果表明该化合物将是心肌成像的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.005

文献信息

• Fluorine-18 labeled rhodamine derivatives for imaging with positron emission tomography
  申请人：Packard Alan B.

  公开号：US09101673B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention is directed toward novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives and methods of making the same. The present invention is also directed toward methods of using novel fluorine-18 labeled rhodamine dye derivatives as positron emission tomography imaging agents and myocardial perfusion imaging agents.

  本发明涉及新型的氟-18标记若丹明染料衍生物及其制备方法。本发明还涉及使用新型氟-18标记若丹明染料衍生物作为正电子发射断层扫描成像剂和心肌灌注成像剂的方法。
• 18F-Labelled vorozole analogues as PET tracer for aromatase
  作者：Maria Erlandsson、Farhad Karimi、Kayo Takahashi、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.1502

  日期：2008.4

  One- and two-step syntheses for the 18F-labelling of 6-[(S)-(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-(2-[18F]fluoroethyl)-1H-benzotriazole, [18F]FVOZ, 1 and 6-[(S)-(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-[2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl]-1H-benzotriazole, [18F]FVOO, 2 were developed. In the two-step synthesis, the nucleophilic fluorination step was performed by reacting (S)-6-[(4-chlorophenyl)-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-benzotriazole (VOZ) with either the 18F-labelled ethane-1,2-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) or the oxydiethane-2,1-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate). The radiochemical yields were in the range of 9–13% after the 110–120 min total syntheses and the specific radioactivities were 175±7 GBq/µmol and 56 GBq/µmol for compounds 1 and 2, respectively. In the one-step synthesis, the precursor 2-6-[(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl}ethyl 4-methylbenzenesulfonate (7) or 1-[2-(2-bromoethoxy)ethyl]-6-[(4-chlorophenyl)(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1H-benzotriazole (8) was directly labelled via an 18F nucleophilic substitution to give the corresponding tracer. The labelled compounds were obtained in 36–99% radiochemical yield after 75-min syntheses. The specific radioactivities are 100 GBq/µmol for compound 1 and 80 GBq/µmol for compound 2. In vitro autoradiography using frozen rat brains illustrated specific binding in the medial amygdala, the bed nucleus of stria terminalis and the preoptic area, all of which corresponded well to the result of 11C-labelled vorozole. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  为6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-(2-[18F]氟乙基)-1H-苯并三唑,[18F]FVOZ,1及6-[(S)-(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基]-1H-苯并三唑,[18F]FVOO,2开发了一步及两步的18F标记合成.在两步合成中,采用(S)-6-[(4-氯苯基)-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(VOZ)与18F标记的乙烷-1,2-二基双(4-甲基苯磺酸酯)或氧二亚乙基-2,1-二基双(4-甲基苯磺酸酯)反应来完成亲核氟化步骤.110~120 min的合成,其放射化学产率分别为9~13%,比活度分别为175±7GBq/μmol和56GBq/μmol(化合物1和2).在一步合成中,采用2-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-1,2,3-苯并三唑-1-基}乙基4-甲基苯磺酸酯(7)或1-[2-(2-溴乙氧基)乙基]-6-[(4-氯苯基)(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1H-苯并三唑(8)通过18F亲核取代直接进行标记得到相应的示踪剂.标记化合物75min合成后的放射化学产率为36~99%,比活度分别为100GBq/μmol(化合物1)和80GBq/μmol(化合物2).大鼠脑冷冻切片体外放射自显影示踪示特异性结合于内侧杏仁核,终纹床核及视前区,所有这些结果均与11C-标记伏氯唑的结果相符.
• Effect of the Prosthetic Group on the Pharmacologic Properties of ¹⁸F-Labeled Rhodamine B, a Potential Myocardial Perfusion Agent for Positron Emission Tomography (PET)
  作者：Mark D. Bartholomä、Vijay Gottumukkala、Shaohui Zhang、Amanda Baker、Patricia Dunning、Frederic H. Fahey、S. Ted Treves、Alan B. Packard

  DOI：10.1021/jm301453p

  日期：2012.12.27

  prepared 18F-labeled rhodamine B using three additional prosthetic groups (propyl, diethylene glycol, and triethylene glycol) and found that the prosthetic group has a significant effect on the in vitro and in vivo properties of these compounds. Of the esters prepared to date, the diethylene glycol ester is superior in terms of in vitro stability and pharmacokinetics. These observations suggest that the prosthetic

  我们最近报道了罗丹明 B的 2-[ 18 F] 氟乙酯作为心肌灌注成像的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂的发展。这种使用[ 18 F] 氟乙基辅基制备的化合物在大鼠的心肌中具有显着的摄取，但也显示出相对较高的肝脏摄取，并在小鼠体内迅速水解。我们现在准备了18F-标记的罗丹明 B 使用三个额外的辅基（丙基、二甘醇和三甘醇），发现辅基对这些化合物的体外和体内特性有显着影响。在迄今为止制备的酯中，二甘醇酯在体外稳定性和药代动力学方面是优越的。这些观察结果表明，辅基在确定18 F 标记化合物的药理特性方面起着重要作用。他们还支持继续研究18 F 标记的罗丹明作为 PET 放射性药物用于心肌灌注成像的价值。
• Synthesis of [18F]-labeled (2-(2-fluoroethoxy)ethyl)triphenylphosphonium cation as a potential agent for myocardial imaging using positron emission tomography
  作者：Dong-Yeon Kim、Hee-Jung Kim、Kook-Hyun Yu、Jung-Joon Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.005

  日期：2012.1

  [18F]-labeled molecular probe for the detection of myocardial perfusion deficit is driving particular interest due to its high clinical applicability. Thus, we synthesized (2-(2-[18F]fluoroethoxy)ethyl)triphenylphosphonium salt ([18F]3) that specifically accumulates in myocardium according to mitochondrial membrane potential. Here, we evaluated the performance of [18F]3 as a mitochondrial voltage sensor

  [ 18 F]标记的用于检测心肌灌注不足的分子探针由于其高度的临床适用性而引起了人们的特别关注。因此，我们合成了根据线粒体膜电位，在心肌中特异性蓄积的（2-（2- [2- [ 18 F]氟乙氧基）乙基）三苯基och盐（[ 18 F] 3）。在这里，我们评估了[ 18 F] 3在体外和体内作为线粒体电压传感器的性能。的[ 18 F] 3用分析HPLC用20〜30％放射化学产率合成并放射化学纯度为> 98％。比活度> 6.7 TBq /μmol。细胞摄取测定显示优先摄取[ 18 F] 3在心肌细胞中。[ 18 F] 3在小鼠和大鼠中的生物分布和micro-PET成像研究结果表明，心肌中存在优先积累。结果表明该化合物将是心肌成像的有希望的候选者。
• 一种正电子探针及其制备方法与应用
  申请人：南方医科大学南方医院

  公开号：CN110577478A

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种正电子探针及其制备方法和应用。本发明所述的正电子探针为18F标记的正电子探针，其结构如式为：本发明的正电子探针，制备简单、快速，产率高、比活度大；可用作肿瘤的广谱PET显像，具有诊断和监测治疗疗效的临床价值。其制备方法简单、快速，可实现全自动化生产，可满足科学研究与临床需求。