1-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 175421-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 4-pyridin-3-yl-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 175421-32-6
• 化学式: C₆H₅N₅O
• 分子量: 163.139
• InChiKey: ULLYEUARJFSMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl (E)-3-(5-oxo-4-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  调整核因子红细胞 2 相关因子 2 （Nrf2） 激活剂的反应性以获得最佳体内疗效

  摘要：

  富马酸二甲酯 1 被批准用于治疗多发性硬化症，但也与烟酸受体的脱靶激活有关。通过对富马酸盐和乙烯基砜系列 Nrf2 激活剂使用四唑酮或三唑酮生物等排体方法，我们优化了双键的亲电性，以调整具有 PK 特性的靶向 Nrf2 激活，从而在多发性硬化症的动物模型中实现疗效。该研究将高效、高亲电的分子与低等离子体稳定性以及随后的有限疗效联系起来。相比之下，磺酰乙烯基三唑啉酮 17 保留了靶向效力，但显示出更弱的亲电电位。因此，获得了 17 的体内高暴露量，导致 EAE 模型中的疗效类似于在 DMF 中观察到的疗效。17 （R079） 为 Ames 阴性，对细胞无细胞毒性，对烟酸受体或一组脱靶受体几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00336
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以65%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUMARATE ANALOGS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF AN AUTOIMMUNE DISEASE OR AN INFLAMMATORY DISEASE
  [FR] ANALOGUES DE FUMARATE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE OU D'UNE MALADIE INFLAMMATOIRE

  摘要：

  本公开涉及的方案包括式（A）的化合物，该化合物可用于治疗各种自身免疫性和炎症性疾病和疾病。本公开的实施例还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。方案（A）。

  公开号：

  WO2016022434A1

文献信息

• A one-pot synthesis of tetrazolones from acid chlorides: understanding functional group compatibility, and application to the late-stage functionalization of marketed drugs
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1039/c6ob01644h

  日期：——

  The method could be used for the late-stage functionalization of pharmaceuticals, to provide tetrazolone congeners of the marketed drugs aspirin, indomethacin, probenecid, telmisartan, bexarotene, niacin (vitamin B3), and the active metabolite of the recently-launched immuno-modulatory agent, BG-12 (Tecfidera®). The ability of a tetrazolone group to serve as a bioisostere of a carboxylic acid, and

  提出了使用叠氮基三甲基硅烷从一酰氯一锅且可扩展地合成四唑酮（四唑-5-酮）的方法。该反应可耐受许多官能团，并可以中等至极好的收率（14–94％）提供芳基，杂芳基，烯基或烷基取代的四唑酮产品。当反应规模较大时（20–36 g），未观察到收率降低。该方法可用于药物的后期功能化，以提供市售药物阿司匹林，消炎痛，丙磺舒，替米沙坦，倍沙罗汀，烟酸（维生素B3）以及最近推出的免疫调节剂的活性代谢产物的四唑酮同类物。剂，BG-12（Tecfidera ®）。还强调了四唑酮基团用作羧酸的生物等排体和改善药物药代动力学特征的能力。
• Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160213648A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Herbicidal 1-pyridyltetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05641727A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  Herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or phenyl, and R.sup.2 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are bonded form an optionally benzofused heterocyclic ring, which is optionally substituted by C.sub.1-4 alkyl, n is 0, 1, 2 or 3, and R.sup.3 each independently is nitro, halogen, alkyl, haloalkyl, alkylthio or phenoxy.

  Herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula: ##STR1##其中R.sup.1是烷基，卤代烷基，环烷基，烯基，卤代烯基，炔基或苯基，而R.sup.2是烷基，卤代烷基，环烷基，烯基，卤代烯基，炔基或苯基，或R.sup.1和R.sup.2与它们结合的氮原子一起形成一个可选的苯并杂环，该环可由C.sub.1-4烷基取代，n为0、1、2或3，R.sup.3各自独立地是硝基，卤素，烷基，卤代烷基，烷基硫或苯氧基。
• [EN] TETRAZOLONE SUBSTITUTED STEROIDS AND USE THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES À SUBSTITUTION TÉTRAZOLONE ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：BEIJING XUANYI PHARMASCIENCES CO LTD

  公开号：WO2020150210A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure relates to compounds of formula (AI), (I), (AII), and (II), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomer, or tautomer thereof, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (AI), (I), (AII), and (II), and use thereof, wherein R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11a, R11b, R12, R16, R19a, R19b, and R20 are described herein. Such compounds are envisioned useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, movement disorders, convulsive disorders, schizophrenin spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, or tinnitus etc.

  本公开涉及式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物，或者其药学上可接受的盐、溶剂合物、立体异构体或互变异构体，包括含有式（AI）、（I）、（AII）和（II）的化合物的药物组合物及其使用，其中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10、R11a、R11b、R12、R16、R19a、R19b和R20如本文所述。这些化合物被设想用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、运动障碍、癫痫性障碍、精神分裂谱系障碍、记忆和/或认知障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，或耳鸣等。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Bretschneider Thomas

  公开号：US20130261141A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which also include arthropods and especially insects.

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其制备方法以及用于控制动物害虫的用途，其中包括节肢动物，特别是昆虫。