5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine | 438585-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(3,5-difluorophenyl)pyridine
• CAS: 438585-72-9
• 化学式: C₁₁H₈F₂N₂
• 分子量: 206.195
• InChiKey: PGNMGBYVHYFYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine 、 氯化烟碱盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以12%的产率得到N-(5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  调查联苯烟酰胺的抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700365
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 3,5-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到5-(3,5-difluorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  调查联苯烟酰胺的抗增殖活性的结构要求。

  摘要：

  筛选了许多以前作为渗透性糖蛋白（P-gp）调节剂研究过的三甲氧基苯甲酸酐，目的是鉴定新的抗癌药。选择对抗MCF-7细胞系具有抗增殖活性的这些化合物之一作为命中结构。为了克服溶解性问题，用烟酰基取代三甲氧基苯甲酰基部分导致了一系列新的N-联苯基烟酰基苯甲酰苯胺，其中包括硝基衍生物N-（3'，5'-二氟-3-硝基- [1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（3）在纳摩尔范围内显示出对MCF-7和MDA-MB-231细胞的抗增殖活性。寻找硝基的生物等排体导致腈类似物N-（3-氰基-4'-氟-[1,1'-联苯] -4-基）烟酰胺（36），表明对MCF-7和MDA-MB-231细胞的活性大大增强。化合物36诱导了G2期和M期MCF-7细胞群体的剂量依赖性积累，并减少了S期细胞。相对于长春花碱（一种众所周知的有效抗有丝分裂剂），化合物36在低剂量（20-40 nm）下也能诱导G1期阻滞，但不抑制体外微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700365

文献信息

• [EN] MRGPRX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092262A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically or orally acceptable carrier for administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上或口服可接受的载体用于给药的药物组合物。
• AMIDE DERIVATIVES AS NEUROPEPTIDE Y5 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Chen Bin

  公开号：US20120101078A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are a series of neuropeptide Y Y5 receptor ligands, and as such are useful to treat disorders related to mood, stress, ADHD, cognition, stress and dementia.

  本发明揭示了一系列神经肽Y Y5受体配体，因此可用于治疗与情绪、压力、注意力缺陷多动障碍、认知、压力和痴呆症有关的疾病。
• BIOLOGICALLY ACTIVE AMIDES
  申请人：Peterson John Matthew

  公开号：US20110230497A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention is directed to biologically active amides which are ligands at the NPY Y5 receptor. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of treating a subject suffering from certain disorders which comprises administering to the subject an amount of a compound of the subject invention. Furthermore, this invention also provides uses of a compound of the invention for the manufacture of a medicament for treating a subject suffering from certain disorders.

  本发明涉及生物活性酰胺，其是NPY Y5受体的配体。该发明还提供了一种制药组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学可接受载体。本发明还提供了治疗患有某些疾病的受试者的方法，包括向受试者投予本发明化合物的量。此外，本发明还提供了一种利用本发明化合物制造治疗患有某些疾病的受试者的药物的用途。
• Bright V‐Shaped <i>bis</i> ‐Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Fluorophores with Near‐UV to Deep‐Blue Emission
  作者：Elise Jouaiti、Valerio Giuso、Damien Cianfarani、Nathalie Kyritsakas、Christophe Gourlaouen、Matteo Mauro

  DOI：10.1002/asia.202200903

  日期：2022.12

  2-a]pyridine units. The emitters possess an overall X−ImPy−π−ImPy−X architecture, where X=either electron-acceptor or electron-donor group. Photoluminescence is modulated from the near-UV to the deep-blue region by the electronic character of the peripheral groups that also influence the nature of the emitting excited state.

  提出了一类新的明亮的 V 形发色团，其特征是咪唑并 [1,2- a ] 吡啶单元。发射器具有整体 X−ImPy−π−ImPy−X 架构，其中 X = 电子受体或电子供体基团。通过外围基团的电子特性，光致发光从近紫外区域调制到深蓝色区域，这也影响发射激发态的性质。
• Trimethoxybenzanilide-Based P-Glycoprotein Modulators: An Interesting Case of Lipophilicity Tuning by Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Piero Tardia、Angela Stefanachi、Mauro Niso、Diana Antonella Stolfa、Giuseppe Felice Mangiatordi、Domenico Alberga、Orazio Nicolotti、Gianluca Lattanzi、Angelo Carotti、Francesco Leonetti、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Amalia Azzariti、Nicola Antonio Colabufo、Saverio Cellamare

  DOI：10.1021/jm500697c

  日期：2014.8.14

  One of the principal reasons for the chemotherapy failure is the overexpression of drug efflux pumps, ABCB1 (also known as MDR1 or P-gp) and ABCC1 (also known as MRP1), whose inhibition remains a priority to circumvent drug resistance. We have recently shown a clear trend between lipophilicity and P-glycoprotein inhibitory activity for a class of galloyl-based modulators targeting P-glycoprotein and MRP1. Herein we report a new series of polymethoxy benzamides, whose lipophilicity was modulated through the establishment of an intramolecular hydrogen bond (IMHB) which allows reaching of P-gp inhibitory activity at the submicromolar IC50 level. The present study provides a strong rationale for candidates in the presence of IMHB as a key element for a high P-gp inhibitory activity.