2-Phenethyl-3-phenyloxirane | 65473-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenethyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 65473-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: IXBSOFXXIWICDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenethyl-3-phenyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1-phenylnaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenyl-1-butene 在 substituted Mn(III)salen 、 substituted Zn(II)porphyrin 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  动态超分子系统在烯烃的催化环氧化中表现出底物选择性。

  摘要：

  动态超分子系统涉及Mn（III）salen催化剂和Zn（II）卟啉受体之间的氢键键合，在催化环氧化反应中，吡啶附加的顺式-β-取代的苯乙烯衍生物对苯基附加的衍生物表现出选择性。

  DOI：

  10.1039/b411978a

文献信息

• High Facial Diastereoselectivity in Intra- and Intermolecular Reactions of Chiral Benzylic Cations
  作者：Friedrich Mühlthau、Oliver Schuster、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja050626v

  日期：2005.7.1

  attacked by arene nucleophiles with high facial diastereoselectivity (dr >/= 94/6). Benzylic cations, such as 2, were generated under acidic conditions and reacted with arenes in intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation reaction. The depicted reaction 1 --> 3 represents one example for the unprecedented, highly diastereoselective intermolecular Friedel-Crafts alkylation reactions which were

  手性碳正离子可以被具有高面部非对映选择性 (dr >/= 94/6) 的芳烃亲核试剂攻击。苄基阳离子，例如 2，在酸性条件下生成，并在分子内和分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应中与芳烃反应。所描绘的反应 1 --> 3 代表了本研究中观察到的前所未有的、高度非对映选择性的分子间 Friedel-Crafts 烷基化反应的一个例子。
• Novel chiral (salen)Mn(<scp>iii</scp>) complexes containing a calix[4]arene unit in 1,3-alternate conformation as catalysts for enantioselective epoxidation reactions of (Z)-aryl alkenes
  作者：Carmela Bonaccorso、Giovanna Brancatelli、Francesco P. Ballistreri、Silvano Geremia、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、Domenico Sciotto

  DOI：10.1039/c3dt52550c

  日期：——

  Two new chiral calix[4]arene-salen ligands 1a,b, based on calix[4]arene platforms in 1,3-alternate conformation, have been prepared by a new general synthetic pathway. Their Mn(III) complexes, 3a,b, have shown fairly good efficiency in the asymmetric epoxidation of styrene and substituted styrenes, whereas excellent catalytic activity and selectivity were observed with rigid bicyclic alkenes, namely

  通过新的一般合成途径，制备了基于1,3-交替构象的杯[4]亚芳基平台的两个新的手性杯[4]亚芳-salen配体1a，b。它们的Mn（III）配合物3a，b在苯乙烯和取代的苯乙烯的不对称环氧化中显示出相当好的效率，而在刚性双环烯烃（即1,2-二氢萘和取代的2）上观察到优异的催化活性和选择性。 ，2'-二甲基色烯。3a的较高催化性能可能归因于结构相似的UO 2络合物2a，b的分子建模，NMR光谱和X射线数据证明，具有更高的刚性和固有的手性结构。
• 一种由醇直接合成环氧化合物的方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110283146B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开了一种由醇直接合成环氧化合物的方法，该方法以醇为原料，经Swern氧化合成醛，向醛中直接加入溴代烃和碱构建环氧官能团，从而生成环氧化合物，本发明合成路线是：本发明通过采用“一锅法”反应实现了醇的直接环氧化，合成路线简单，制备过程易于控制，过程无需使用催化剂，底物适用范围广泛，反应试剂廉价易得，制备条件温和，反应收率高。本发明适用于合成环氧化合物。
• A dynamic supramolecular system exhibiting substrate selectivity in the catalytic epoxidation of olefins
  作者：Stefán Jónsson、Fabrice G. J. Odille、Per-Ola Norrby、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/b411978a

  日期：——

  A dynamic supramolecular system involving hydrogen bonding between a Mn(III) salen catalyst and a Zn(II) porphyrin receptor exhibits selectivity for pyridine appended cis-beta-substituted styrene derivatives over phenyl appended derivatives in a catalytic epoxidation reaction.

  动态超分子系统涉及Mn（III）salen催化剂和Zn（II）卟啉受体之间的氢键键合，在催化环氧化反应中，吡啶附加的顺式-β-取代的苯乙烯衍生物对苯基附加的衍生物表现出选择性。
• US3975279A
  申请人：——

  公开号：US3975279A

  公开（公告）日：1976-08-17