2-({[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl](methyl)amino}methyl)-4-methylphenol | 3534-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-({[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl](methyl)amino}methyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2,2'-(methylazanediyl)bis(methylene)bis(4-methylphenol)；2,2'-[(methylimino)di(methylene)]bis(4-methylphenol)；N,N-bis(2-hydroxy-5-methylbenzyl)methylamine；pcr-me；N,N-Bis-(2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-methylamin；2,2'-[(Methylimino)dimethanediyl]bis(4-methylphenol)；2-[[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl-methylamino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 3534-25-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: PYTRMEMFWBKJEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl](methyl)amino}methyl)-4-methylphenol 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,10,13-trimethyl-6-(4′-methyl-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-6,13-dihydro-12H,14H-6λ⁴,13λ⁴-benzo[e]benzo[5,6][1,3,2]oxazaborinino[2,3-b][1,3,2]oxazaborinine
  参考文献：
  名称：

  使用三齿氨基苯酚 ONO 配体选择性 Suzuki-Miyaura 偶联保护硼酸

  摘要：

  硼酸保护基化学有力地增强了铃木-宫浦交叉偶联的多功能性。突出的例子包括三氟硼酸盐、N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸盐和 1,8-二氨基萘硼酰胺。在这项工作中，我们提出了一种双（2-羟基苄基）甲胺 (BOMA) 配体，它与硼酸形成三齿络合物，就像 MIDA 配体一样，但有机酸促进了脱保护。BOMA 硼酸盐在碱和酸水溶液中均表现出相当大的稳定性，并且对这些硼酸盐进行了多种化学选择性反应，包括选择性 Suzuki-Miyaura 偶联、钯催化硼化、酯水解、烷基化、锂化-硼化和氧化羟基脱硼。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02651
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin 在 对甲酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-({[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl](methyl)amino}methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  铈和苯并恶嗪二聚体杂配单核配合物中氧化配位的晶体学和光谱学研究

  摘要：

  在镧系元素化合物中，铈化合物由于其独特的四价、高经济可行性和Ce(IV)配合物的高稳定性而在各种研究领域中发挥着重要作用。在此，系统研究了由六水合硝酸铈（III）和 2,2'-（甲基氮杂二基）双（亚甲基）双（4-甲基苯酚）合成的新型 Ce(IV) 配合物的晶体学信息、化学性质和机械形成(MMD) 配体已被探索。根据晶体学信息分析，得到的复合晶体由Ce(IV)中心与两个硝酸根配位体和两个双齿配位( N-质子化和 O,O-去质子化）MMD 配体。指纹图和 Hirshfeld 表面分析表明 C–H⋯O 和 C–H⋯π 相互作用对晶体堆积有显着贡献。C-H⋯O 和 C-H⋯π 接触将分子连接成沿 [100] 和 [010] 方向传播的无限分子链。同步加速器粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 X 射线吸收光谱 (XAS) 技术已被用于详细了解 Ce(IV)-MMD 配合物的氧化络合。这一发现将为系统

  DOI：

  10.3390/molecules26175410

文献信息

• Self termination of ring opening reaction of<i>p</i>-substituted phenol-based benzoxazines: An obstructive effect<i>via</i>intramolecular hydrogen bond
  作者：Suwabun Chirachanchai、Apirat Laobuthee、Suttinun Phongtamrug

  DOI：10.1002/jhet.130

  日期：2009.7

  The ring opening polymerizations of p-substituted phenol-based benzoxazines are self-terminated as soon as dimers form. The polymerization of benzoxazine monomers does not proceed according to the theoretical mechanism even though the conditions, temperature, molar ratio, solvent polarity, and reactant ratio are varied. The speculated mechanism, involving the unique structure of a dimer with inter-

  所述开环 聚合的p -取代酚系苯并恶嗪是自终止，一旦二聚体形成。该聚合的即使条件，温度，摩尔比，溶剂极性和反应物比率变化，苯并恶嗪单体也不会根据理论机理进行。推测的机理涉及具有分子间和分子内氢键的二聚体的独特结构，用于解释对开环聚合的阻碍作用。在本文中，我们阐明了化合物的立体结构控制反应并阻止理论机理所预期的聚合的重要情况。J.杂环化​​学，（2009）。
• A Simple, Effective, and Selective Synthesis Route without Template Effect (Part II) for [2 + 2] Difunctional 28-Membered Macrocyclic Ethers Based on Benzoxazine Dimers and Its Inclusion Phenomena with Metal Ions
  作者：Suwabun Chirachanchai、Suttinun Phongtamrug、Apirat Laobuthee

  DOI：10.1246/cl.2003.432

  日期：2003.5

  A macrocyclic ether produced from benzoxazine dimers and ditosylated diethylene glycols is a model to show that the cyclization occurs when intramolecular hydrogen bond of benzoxazine dimer is eliminated in the strong basic condition via a selective [2 + 2] pathway without metal template effect. Macrocyclic ethers perform inclusion phenomena at host-guest stoichiometric ratios of 1:1, and 2:1 depending on the type of metal ion, as clarified by UV and 1H NMR.

  由苯并恶嗪二聚体和二甲苯磺酸二甘醇生成的大环醚是一个模型，表明苯并恶嗪二聚体的分子内氢键在强碱性条件下通过选择性[2+2]途径消除而发生环化，而无需金属模板效应。通过 UV 和 1H NMR 证实，根据金属离子的类型，大环醚在主客体化学计量比为 1:1 和 2:1 时表现出包合现象。
• Ruthenium(III) complexes of amine-bis(phenolate) ligands as catalysts for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Sethuraman Kannan、K. Naresh Kumar、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.poly.2007.10.024

  日期：2008.2

  Twelve ruthenium(III) complexes bearing amine-bis(phenolate) tripodal ligands of general formula [Ru(L 1 –L 3 )(X)(EPh 3 ) 2 ] (where L 1 –L 3 are dianionic tridentate chelator) have been synthesized by the reaction of ruthenium(III) precursors [RuX 3 (EPh 3 ) 3 ] (where E = P, X = Cl; E = As, X = Cl or Br) and [RuBr 3 (PPh 3 ) 2 (CH 3 OH)] with the tripodal tridentate ligands H 2 L 1 , H 2 L 2 and H

  摘要十二个带有通式为[Ru（L 1 -L 3）（X）（EPh 3）2]的胺-双（酚盐）三脚架配体的钌（III）配合物（其中L 1 -L 3是三阴离子二齿螯合剂）具有通过钌（III）前体[RuX 3（EPh 3）3]（其中E = P，X = Cl； E = As，X = Cl或Br）和[RuBr 3（PPh 3）2（ （CH 3 OH）]与三脚架三齿配体H 2 L 1，H 2 L 2和H 2 L 3在苯中的摩尔比为1：1。新合成的配合物已通过分析（元素和磁化率）和光谱方法进行了表征。该络合物本质上是一种顺磁性电子（低自旋，d 5）。粉末状样品在室温下的EPR谱图和液体样品在LNT处的EPR谱图表明存在三个不同的“ g”值（gx≠gy≠gz），表明钌离子周围的菱形畸变。氧化还原电势表明所有配合物都经历一个电子转移过程。在酮的转移氢化中检查了一种配合物[Ru（pcr-chx）Br（AsPh 3）2]的催化活性，发现在异丙醇/
• Benzoxazine Oligomers:  Evidence for a Helical Structure from Solid-State NMR Spectroscopy and DFT-Based Dynamics and Chemical Shift Calculations
  作者：Gillian R. Goward、Daniel Sebastiani、Ingo Schnell、Hans Wolfgang Spiess、Ho-Dong Kim、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/ja029059r

  日期：2003.5.1

  to elucidate the supramolecular structure of a series of benzoxazine oligomers. Intramolecular hydrogen bonds are characterized and identified as the driving forces for ring-shape and helical conformations of trimeric and tetrameric units. In fast MAS (1)H NMR spectra, the resonances of the protons forming the hydrogen bonds can be assigned and used for validating and refining the structure by means

  分子建模、DFT 计算和先进的固态 NMR 实验相结合，用于阐明一系列苯并恶嗪低聚物的超分子结构。分子内氢键被表征并确定为三聚体和四聚体单元的环状和螺旋构象的驱动力。在快速 MAS (1) H NMR 光谱中，可以分配形成氢键的质子的共振，并用于通过基于 DFT 的几何优化和 (1) H 化学位移计算来验证和改进结构。同样支持这些提议的结构是同核 (1)H[bond](1)H 双量子 NMR 光谱，它确定了每种材料中的局部质子 - 质子邻近性。此外，通过分析偶极旋转边带模式获得的定量 (15)N[键](1)H 距离测量证实了四聚体的优化几何形状。这些结果清楚地支持苯并恶嗪聚合物的预测螺旋几何形状。这种几何结构，其中 N...H...O 和 O...H...O 氢键在螺旋内部受到保护，可以解释聚苯并恶嗪材料的许多示例性化学性质。先进的实验固态 NMR 光谱与计算几何优化、总能量和 NMR 光
• Polymerization of p-cresol, formaldehyde, and piperazine and structure of monofunctional benzoxazine-derived oligomers
  作者：Papinporn Chutayothin、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.006

  日期：2011.8

  By using a secondary amine, e g. piperazine, a Mannich base polymer, having similar structure to the traditional polybenzoxazine, is synthesized. Unlike all the reported polybenzoxazines that are colored, the white polymer shows good thermal property that is close to the degradation temperature of the polybenzoxazine derived from difunctional benzoxazine monomers. P-31 NMR spectroscopy in combination with facile phosphorus derivatization and previous model compound studies are utilized to clarify the structures of piperazine-based systems as well as the main chain and end group of traditional polybenzoxazines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.