(3-(trifluoromethoxy)propyl)benzene | 149054-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(trifluoromethoxy)propyl)benzene
• 英文别名: 3-(trifluoromethoxy)-1-phenylpropane；3-(Trifluoromethoxy)propylbenzene
• CAS: 149054-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: PCLBCJBFJNJWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3-phenylpropyl)-S-methyl dithiocarbonate 在 Et₃NHF*5HF 、 iodine pentafluoride-pyridine-hydrogen fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(3-(trifluoromethoxy)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二硫代碳酸酯与IF 5-吡啶-HF的反应合成三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚

  摘要：

  由相应的二硫代碳酸酯选择性地合成了酚和脂族醇的三氟甲基醚和二氟（甲硫基）甲基醚。当在二硫代碳酸酯的反应中单独使用IF 5-吡啶-HF时，选择性地形成了二氟（甲硫基）甲基醚。另一方面，通过将Et 3 N-6HF与IF 5-吡啶-HF一起使用，选择性地形成了三氟甲基醚。各种官能团如酯，醚，酰胺和丙酮化物可以耐受反应条件，并且合成了各种官能化的二氟（甲硫基）甲基醚和三氟甲基醚。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.04.016

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• Zinc-Mediated Formation of Trifluoromethyl Ethers from Alcohols and Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagents
  作者：Raffael Koller、Kyrill Stanek、Daniel Stolz、Raphael Aardoom、Katrin Niedermann、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.200900974

  日期：2009.6.2

  A (fluor)ry of activity: The transfer of an intact trifluoromethyl group from a hypervalent iodine reagent to an aliphatic alcohol occurs smoothly upon activation by zinc bis(triflimide). This constitutes a straightforward method for the preparation of trifluoromethoxy alkyl derivatives, compounds otherwise difficult to access.

  活性（氟）：通过双（三氟甲酰亚胺）锌活化后，完整的三氟甲基从高价碘试剂向脂肪醇的转移会顺利进行。这构成了制备三氟甲氧基烷基衍生物的直接方法，否则该化合物难以获得。
• Synthesis of Chloro(phenyl)trifluoromethyliodane and Catalyst-Free Electrophilic Trifluoromethylations
  作者：Cong Xu、Xiaoning Song、Jia Guo、Sibao Chen、Jie Gao、Jing Jiang、Fengyun Gao、Yuxin Li、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01510

  日期：2018.7.6

  present work deals with a challenge in the synthesis of aryltrifluoromethyliodanes (ArICF3X) and develops a direct route to PhICF3Cl via a simple ligand-exchange reaction of PhI(OCOCF3)2, Me3SiCF3, and NaCl for the first time. The I–Cl bond length in PhICF3Cl supports its iodonium character, which enables an enhanced CF3-transfer capability in electrophilic S-, O-, N-, and C-trifluoromethylations as

  本工作解决了芳基三氟甲基碘的合成（ArICF 3 X）的挑战，并通过PhI（OCOCF 3）2，Me 3 SiCF 3和NaCl的简单配体交换反应开发了直接通往PhICF 3 Cl的途径。第一次。PhICF 3 Cl中的I–Cl键长支持其碘鎓特性，从而在亲电子的S-，O-，N-和C-三氟甲基化以及无催化剂的三氟甲基化环化反应中增强了CF 3-转移能力。芳基腈。