N-tert-butyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine | 344559-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylbenzilidene)-tert-butylamine；N-4-trifluoromethylbenzylidene-t-butylamine；N-tert-butyl-4-trifluoromethylbenzaldimine；N-tert-Butyl-4-(trifluoromethyl)benzenemethaneimine；N-tert-butyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 344559-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: QXJSKXGIXWWSMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 水 作用下， 生成 对三氟甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由芳基卤和醛的钯催化合成的叔丁基胩使用甲酸盐作为氢化物供体†

  摘要：

  通过使用叔丁基异氰化物作为C 1资源和甲酸盐作为氢化物供体，无需任何其他碱，就已经实现了芳烃卤化物的高效一锅钯催化的芳基卤化物的加氢甲酰化反应。反应条件温和，易于操作且毒性较低，该反应可耐受各种官能团，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1039/c4ra16388e
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 叔丁胺 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到N-tert-butyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对（FLP）催化的亚胺加氢中的结构-反应关系

  摘要：

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201600716

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Diazirines and ¹⁵ N ₂ ‐Diazirines from Ketones, Aldehydes and Derivatives: Development and Mechanistic Insight
  作者：Quentin Ibert、Madeleine Cauwel、Thomas Glachet、Tony Tite、Patricia Le Nahenec‐Martel、Jean‐François Lohier、Pierre‐Yves Renard、Xavier Franck、Vincent Reboul、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/adsc.202100679

  日期：2021.9.21

  Broad scope one-pot diazirine synthesis strategies have been developed using two different oxidants depending on the nature of the starting material. In all cases, an inexpensive commercial solution of ammonia (NH3) in methanol (MeOH) was employed, avoiding the difficult use of liquid ammonia. With aliphatic ketones, t-butyl hypochlorite (t-BuOCl) was found to be the best oxidant whereas it is preferable

  根据起始材料的性质，使用两种不同的氧化剂开发了广泛的一锅二氮嗪合成策略。在所有情况下，均采用廉价的商业氨 (NH 3 ) 甲醇 (MeOH) 溶液，避免了使用液氨的困难。对于脂肪族酮，发现次氯酸叔丁酯 ( t- BuOCl) 是最好的氧化剂，而最好使用带有芳香族酮、醛和亚胺的二乙酸苯碘酯 (PIDA)。亚胺保护基团的性质是必不可少的，只有叔丁基亚胺允许合成15 N 2 -二氮杂环和完整的15N 掺入，强调反应机制中的关键转亚胺化步骤。这些方法操作简单，对大多数官能团都具有耐受性，提供了产率在 20% 到 99% 之间的二氮嗪。
• Structure–Reactivity Relationship in the Frustrated Lewis Pair (FLP)‐Catalyzed Hydrogenation of Imines
  作者：Sebastian Tussing、Karl Kaupmees、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.201600716

  日期：2016.5.23

  The autoinduced, frustrated Lewis pair (FLP)‐catalyzed hydrogenation of 16‐benzene‐ring substituted N‐benzylidene‐tert‐butylamines with B(2,6‐F2C6H3)3 and molecular hydrogen was investigated by kinetic analysis. The pKa values for imines and for the corresponding amines were determined by quantum‐mechanical methods and provided a direct proportional relationship. The correlation of the two rate constants

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。
• A Metal-Free Approach to 1,2-Diamines via Visible Light-Driven Reductive Coupling of Imines with Perylene as a Photoredox Catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Risako Ariki、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01838

  日期：2017.9.15

  and versatile approach to 1,2-diamines has been developed based on reductive coupling reactions of various imines, where perylene, an aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst under visible light irradiation using a white light-emitting diode. The use of 1 mol % perylene enabled almost complete conversion of the imines, leading to the formation of their corresponding 1,2-diamines, which

  根据各种亚胺的还原偶联反应，开发了一种简单，无金属且用途广泛的1,2-二胺方法，其中在白色光下，在可见光照射下，芳烃hydrocarbon被用作光氧化还原催化剂。发光二极管。使用1mol％的ylene能够使亚胺几乎完全转化，导致形成其相应的1，2-二胺，其以良好的产率分离。dl和内消旋二胺之间的比例取决于亚胺的取代基，范围为31:69至82:18。
• Isoquinoline Synthesis via Rhodium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling/Cyclization of Aryl Aldimines and Alkynes
  作者：Nicolas Guimond、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja904380q

  日期：2009.9.2

  A general rhodium-catalyzed oxidative coupling reaction between internal alkynes and aryl aldimines is described. This process affords 3,4-disubstituted isoquinolines in good yield and high regioselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that the C-N bond formation arises from the reductive elimination of a rhodium(III) species.

  描述了内部炔烃和芳基醛亚胺之间的一般铑催化氧化偶联反应。该方法以良好的收率和高区域选择性提供了 3,4-二取代的异喹啉。初步机理研究表明，CN 键的形成源于铑 (III) 物质的还原消除。
• Fe-catalyzed reduction of aldimines with HBpin
  作者：Siyu Lei、Tao Pan、Maorong Wang、Yuexia Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153949

  日期：2022.7

  develop an efficient and workable method for the reduction of imines via hydroboration with HBpin. The low cost and non-toxic Fe exhibits high catalytic activity to this hydroboration. A large range of aldimines comprising diverse aryl groups, alkyl groups and heterocycles proceed the hydroboration well to yield secondary amines in good to excellent yields. Kinetic mechanistic studies indicate the importance

  我们开发了一种有效且可行的方法，用于通过 HBpin 硼氢化还原亚胺。低成本且无毒的Fe对这种硼氢化反应具有高催化活性。包含不同芳基、烷基和杂环的大范围醛亚胺可以很好地进行硼氢化，以良好至极好的产率产生仲胺。动力学机制研究表明 Fe 在 HBpin 转化为活性物质中的重要性。通过该策略制备几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。