4-benzyloxy-1-O-tetrahydropyranyl-2-Z-buten-1-ol | 198771-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-O-tetrahydropyranyl-2-Z-buten-1-ol
• 英文别名: 2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]oxane
• CAS: 198771-13-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: OQRARHIHUNXEQR-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-O-tetrahydropyranyl-2-Z-buten-1-ol 在 甲醇 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以94%的产率得到顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2822
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 五氯化钽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到4-benzyloxy-1-O-tetrahydropyranyl-2-Z-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TaCl5-silicagel and TaCl5 as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes.

  摘要：

  TaCl5 adsorbed on silicagel has been utilized for the first time as Lewis acid catalyst for protection of aldehydes and alcohols as thiocetals and THP ethers respectively. Similarly TaCl5 has been exploited as an useful Lewis acid for chemoselective trimerisation and/or aldolisation of aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01051-x

文献信息

• A lipase-mediated synthesis of single enantiomeric trans-epoxides via convergence of racemic mixtures
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00754-6

  日期：1999.6

  A new lipase-mediated methodology has been devised for the preparation of single enantiomeric trans-epoxides from unsymmetrical cis-olefin precursors via enantiomeric convergence of racemic intermediates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TaCl5-silicagel and TaCl5 as new Lewis acid systems for selective tetrahydropyranylation of alcohols and thioacetalisation, trimerisation and aldolisation of aldehydes.
  作者：S. Chandrasekhar、Mohamed Takhi、Y. Ravindra Reddy、Suchismita Mohapatra、C. Rama Rao、K. Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01051-x

  日期：1997.11

  TaCl5 adsorbed on silicagel has been utilized for the first time as Lewis acid catalyst for protection of aldehydes and alcohols as thiocetals and THP ethers respectively. Similarly TaCl5 has been exploited as an useful Lewis acid for chemoselective trimerisation and/or aldolisation of aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers with Montmorillonite K-10 Clay in Methanol
  作者：Takahiko Taniguchi、Kohei Kadota、Adel S. ElAzab、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-2822

  日期：1999.8