isobutyl thiopropionate | 2432-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl thiopropionate
• 英文别名: Isobutyl-thiopropionat；Propionic acid, thio-, S-isobutyl ester；S-(2-methylpropyl) propanethioate
• CAS: 2432-48-6
• 化学式: C₇H₁₄OS
• 分子量: 146.254
• InChiKey: WFEQYXZOOLMWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1002;1002

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-hydroxy-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-androsten-17-one 、 isobutyl thiopropionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到S-(2-methylpropyl) (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b

文献信息

• A Novel Transesterification of Thioesters with Alcohols by an Electrochemical Activation
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yukiharu Tsukamoto、Toru Minami

  DOI：10.1246/cl.1990.1223

  日期：1990.7

  Esters were synthesized from thioesters and alcohols in high yields by an electrochemical activation. Different results were obtained by the use of n-Bu4N+ I− and LiBF4 as the electrolyte.

  通过电化学活化法，从硫代酯和醇中高产率地合成了酯。使用 n-Bu4N+ I- 和 LiBF4 作为电解质得到了不同的结果。
• OSW Saponins:  Facile Synthesis toward a New Type of Structures with Potent Antitumor Activities
  作者：Bingfeng Shi、Pingping Tang、Xiaoyi Hu、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo051536b

  日期：2005.12.1

  the 23-N-analogues). Cross metathesis (CM) reaction was also found feasible for modification at the final stage from C22-allyl ester 70. Valuable structure−activity relationships (SAR), together with the practical synthetic approach, have thus been provided to set a new stage for further studies on this new type of antitumor structures.

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

表征谱图