2-甲氧基-6-甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 | 1024684-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-甲基哌啶-1-羧酸苄基酯
• 英文名称: 2-methoxy-6-methylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-methoxy-6-methylpiperidine-1-carboxylate；Benzyl 2-methoxy-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1024684-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: MRGMJKSHWDYXBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基哌啶-1-羧酸苄基酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到benzyl 2-methyl-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  片段导向的合成：使用烯氨基甲酸酯作为平台中间体，对环胺片段进行β-精制。

  摘要：

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03934a
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 benzyl 2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲氧基-6-甲基哌啶-1-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  片段导向的合成：使用烯氨基甲酸酯作为平台中间体，对环胺片段进行β-精制。

  摘要：

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc03934a

文献信息

• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。
• High regioselectivity in electrochemical α-methoxylation of N-protected cyclic amines
  作者：Samuel S. Libendi、Yosuke Demizu、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.060

  日期：2008.4

  N-Protecting groups of alpha-substituted cyclic amines strongly affected the regioselectivity in electrochemical methoxylation of these compounds. Namely, N-acyl derivatives were transformed into alpha'-methoxylated compounds, while N-cyano derivatives changed into alpha-methoxylated derivatives. Furthermore, Lewis acid catalyzed nucleophilic substitution of the alpha-methoxylated compounds protected with cyano group afforded alpha,alpha-disubstituted cyclic amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。