1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dinaphthalen-2-ylethane-1,2-diol
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FTGWHSHLSLWGDC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diol 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium hydride 作用下， 生成 (+)-2,3,11,12-Tetra(2-naphthyl)-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Crown Ethers from (+)- and (-)-2-Hydronaphtoin

  摘要：

  通过与 (-)-薄荷氧基乙酰氯形成非对映异构体以及薄荷氧基乙酸酯的分级结晶，可以拆分外消旋 2-氢萘妥因。以氢化钾为碱，(+)或(-)-2-氢萘酚与二甘醇二甲苯磺酸酯缩合得到2,3,11-12-四(2-萘基)-18-冠-6对映体和模板。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28070
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 1,2-di(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Crown Ethers from (+)- and (-)-2-Hydronaphtoin

  摘要：

  通过与 (-)-薄荷氧基乙酰氯形成非对映异构体以及薄荷氧基乙酸酯的分级结晶，可以拆分外消旋 2-氢萘妥因。以氢化钾为碱，(+)或(-)-2-氢萘酚与二甘醇二甲苯磺酸酯缩合得到2,3,11-12-四(2-萘基)-18-冠-6对映体和模板。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28070

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• The scalable pinacol coupling reaction utilizing the inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ as an electron donor
  作者：Ye Ji Kim、Sun Min Kim、Hideo Hosono、Jung Woon Yang、Sung Wng Kim

  DOI：10.1039/c4cc00802b

  日期：——

  An inorganic electride [Ca₂N]⁺·e⁻ is used as an efficient electron donor for the scalable pinacol coupling reaction with a high yield.

  一种无机电子亚胺[Ca₂N]⁺·e⁻被用作可扩展的高产率品可醇偶联反应的高效电子给体。
• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。
• Magnesium‐Induced Pinacol Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones Under Ultrasound Irradiation
  作者：Jian‐Sen Wang、Ji‐Tai Li、Zhi‐Ping Lin、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200057305

  日期：2005.5.1

  Abstract The system of magnesium and magnesium iodide can reduce some aromatic aldehydes and ketones to the corresponding pinacols in good yields within 10–60 min at room temperature under ultrasound irradiation.

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。