(R,R)-(+)-1,2-Di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol | 113469-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-(+)-1,2-Di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-dinaphthalen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 113469-20-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: FTGWHSHLSLWGDC-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-(+)-1,2-Di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-(benzyloxy)-1,2-di(naphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-di-[2]naphthyl-ethene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以99 %的产率得到(R,R)-(+)-1,2-Di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Diastereoselective and enantioselective photoredox pinacol coupling promoted by titanium complexes with a red-absorbing organic dye
  作者：Francesco Calogero、Giandomenico Magagnano、Simone Potenti、Francesco Pasca、Andrea Fermi、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/d2sc00800a

  日期：——

  redox-active titanium complex. Taking advantage of the well-tailored photoredox potential of this organic dye, the selective reduction of Ti(IV) to Ti(III) is achieved. These conditions enable the formation of the D,L (syn) diastereoisomer as the favored product of the pinacol coupling (d.r. > 20 : 1 in most of the cases). Moreover, employing a simply prepared chiral SalenTi complex, the new photoredox

  频哪醇偶联反应是羰基化合物的还原偶联反应，在电子供体存在下通过形成酮基自由基进行，一步即可得到相应的 1,2-二醇。这种转化的光氧化还原形式已经使用不同的有机染料或光活性金属配合物在牺牲供体（例如叔胺或 Hantzsch 酯）的存在下完成。通常，这种反应性酮基自由基的均偶联既不是非对映选择性也不是对映选择性。在此，我们报道了由 5 mol% 的无毒、廉价且可用的 Cp 2 TiCl 2促进的芳香醛的高度非对映选择性频哪醇偶联反应。复杂的。允许完全控制非对映选择性的关键特征是在氧化还原活性钛络合物存在下使用吸收红色的有机染料。利用这种有机染料精心设计的光氧化还原电位，实现了将 Ti( IV ) 选择性还原为 Ti( III )。这些条件能够形成D , L ( syn ) 非对映异构体作为频哪醇偶联的有利产物（在大多数情况下，dr > 20:1）。此外，使用简单制备的手性 SalenTi 配合
• Mechanochemistry‐Amended Barbier Reaction as an Expedient Alternative to Grignard Synthesis**
  作者：Jagadeesh Varma Nallaparaju、Tatsiana Nikonovich、Tatsiana Jarg、Danylo Merzhyievskyi、Riina Aav、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1002/anie.202305775

  日期：2023.9.25

  Use of mechanochemistry enabled the rapid in situ generation of Grignard reagents, thereby overcoming the longstanding limitations of the Magnesium-mediated Barbier reaction in solution.

  机械化学的使用使得格氏试剂能够快速原位生成，从而克服了溶液中镁介导的巴比尔反应的长期限制。
• Synthesis and Stereochemical Characterization of Some Optically Active 1,2-Dinaphthylethane-1,2-Diols
  作者：Carlo Rosini、Simone Scamuzzi、Gloria Uccello-Barretta、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00103a035

  日期：1994.12

  Three new diols, 1,2-di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, 1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, and 1,2-di(1-naphthyl)ethane-1,2-diol, have been prepared in optically active form by catalytic asymmetric syn-dihydroxylation of the corresponding (E)-olefins. The complete stereochemical characterization was easily accomplished by transforming them into the corresponding isopropylidene ketals. These derivatives can be separated by HPLC on a Chiralcel OD column allowing the determination of the ee, and at same time, their CD spectra have been analyzed, allowing a safe assignment of absolute configuration in conjunction with molecular mechanics calculations and an exciton-coupling treatment.