(S_S)-2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole | 188608-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_S)-2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole
• 英文别名: (S)-2-pyrrolyl p-tolyl sulfoxide；1H-Pyrrole, 2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-；2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1H-pyrrole
• CAS: 188608-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: LBFQXQIZROJDLI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pyrrol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl)pyrrolylα,β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

  摘要：

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.145
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,3S,4S)-3-Phenyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-(2-p-tolylsulfanyl-pyrrol-1-yl)-methanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S_S)-2-(p-Tolylsulfinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Chiral Sulfoxide: Asymmetric Diels–Alder Reaction Using Optically Active 1-(2-p-Tolylsulfinyl)pyrrolylα,β-Unsaturated Ketones as a Dienophile

  摘要：

  手性肉桂酰基和克罗托尼基（2-p-甲苯磺酰基）吡咯与环戊二烯在AlCl3或Yb(OTf)3的存在下进行Diels–Alder反应，顺利生成相应的内近亲加成产物，产率极高，非对映选择性范围在92%至99% d.e. 经过加成产物的醇解，手性辅助剂2-吡咯磺氧化物被高效回收，且未损失光学纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.145

文献信息

• Arai, Yoshitsugu; Masuda, Tsutomu; Masaki, Yukio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2165 - 2170
  作者：Arai, Yoshitsugu、Masuda, Tsutomu、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• N-Phosphano nitrogen-containing five-membered aromatic chiral α-sulfoxides as new chiral ligands in asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation: stereoelectronic effects of the substituents on the aromatic rings
  作者：Kunio Hiroi、Ikuo Izawa、Toshiya Takizawa、Ken-ichi Kawai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.067

  日期：2004.2

  New chiral ligands, N-diphenylphosphano nitrogen-containing five-membered aromatic compounds bearing chiral sulfinyl groups as the sole chiral source has been developed. The structure of a palladium intermediate derived from the new chiral sulfoxide ligand was determined as a palladium complex with a five-membered chelate ring formed by coordination of the phosphano group and the sulfinyl sulfur atom involved. The stereoelectronic effects of substituents on the aromatic rings are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.