(3E)-3-Propyl-2-phenyl-1,3-heptadiene | 168126-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-3-Propyl-2-phenyl-1,3-heptadiene
• 英文别名: 3-propyl-2-phenylhepta-1,3-diene；[(3E)-3-propylhepta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 168126-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: UXGCDQKITRHNRN-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-Propyl-2-phenyl-1,3-heptadiene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1,2-dipropyl-3-methylindene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成路线，通过锆茂介导的芳香族酮和炔烃的分子间偶联反应水解，来取代取代的茚衍生物。

  摘要：

  描述了两种用于高度取代的茚的一锅多组分合成方法。芳族酮与炔烃在低价锆茂分子上的分子间偶联产生了恶二碳环环戊烯，其在用20％HCl水解3小时后可提供良好至极佳收率的茚衍生物。类似地，带有至少一个芳族取代基的两个相同或不同炔烃的成对选择偶联形成了氧化锆环戊二烯。用浓缩的H（2）SO（4）淬灭反应混合物也导致以高收率形成高度取代的茚满。

  DOI：

  10.1021/jo025828d
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((1E,3E)-2-phenyl-3-propyl-hepta-1,3-dienyl)-silane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(3E)-3-Propyl-2-phenyl-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的1,3-丁二烯衍生物的甲硅烷基化-溴化反应合成1,1,4,4-四溴-2-丁烯及相关化合物

  摘要：

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。

  DOI：

  10.1021/jo048940f

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkynes Using Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masahide Takeda、Jinshui Chen

  DOI：10.1055/s-2008-1042812

  日期：——

  The title reaction was found to proceed in the presence of a rhodium/1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyst. Variously substituted arylethenes and 1,3-dienes were obtained in good yields.

  发现标题反应在铑/1,2-双(二苯基膦基)苯催化剂存在下进行。以良好的收率获得了各种取代的芳基乙烯和1,3-二烯。
• Highly Selective and Practical Alkyne-Alkyne Cross-Coupling Using Cp2ZrBu2 and Ethylene
  作者：Zhenfeng Xi、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo00119a022

  日期：1995.7

  Highly selective alkyne-alkyne cross coupling reactions were achieved using Cp(2)ZrBu(2) and ethylene gas. First, alkynes were treated with 1.2 equiv of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) under ethylene gas to give zirconacyclopentenes with high selectivities. Subsequent addition of a second alkyne to the solution of zirconacyclopentenes at 50 degrees C gave unsymmetrical zirconacyclopentadienes selectively. After hydrolysis unsymmetrical dienes were obtained in high yields.
• Synthesis of 1,1,4,4-Tetrabromo-2-butenes and Related Compounds via Desilylation−Bromination of Silylated 1,3-Butadiene Derivatives
  作者：Zhenfeng Xi、Xiaozhong Liu、Jianming Lu、Fengyu Bao、Hongtao Fan、Zhiping Li、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo048940f

  日期：2004.11.1

  The combination of zirconocene-mediated coupling of silylated alkynes with a protonation−desilylation or bromination−desilylation process afforded otherwise unavailable butadiene derivatives. When (E,E)-2,3-dialkyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes were treated with 3 equiv of Br2 in CH2Cl2, (E)-2,3-dialkyl-1,1,4,4-tetrabromo-2-butenes were obtained in excellent yields with perfect stereoselectivity

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。
• One-Pot Synthetic Routes to Multiply Substituted Indene Derivatives by Hydrolysis of Zirconocene-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of Aromatic Ketones and Alkynes
  作者：Zhenfeng Xi、Ruiyun Guo、Shizue Mito、Hongliang Yan、Ken-ichiro Kanno、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo025828d

  日期：2003.2.1

  Two one-pot multicomponent synthetic methods for highly substituted indenes are described. The intermolecular coupling of aromatic ketones with alkynes on low-valent zirconocene species generates oxazirconacyclopentenes, which upon hydrolysis with 20% HCl for 3 h afforded indene derivatives in good to excellent yields. Similarly, the pair-selective coupling of two identical or different alkynes bearing

  描述了两种用于高度取代的茚的一锅多组分合成方法。芳族酮与炔烃在低价锆茂分子上的分子间偶联产生了恶二碳环环戊烯，其在用20％HCl水解3小时后可提供良好至极佳收率的茚衍生物。类似地，带有至少一个芳族取代基的两个相同或不同炔烃的成对选择偶联形成了氧化锆环戊二烯。用浓缩的H（2）SO（4）淬灭反应混合物也导致以高收率形成高度取代的茚满。