6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one | 1346684-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one；6-fluoro-3,4-dipropyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1346684-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO
• 分子量: 247.312
• InChiKey: ZVZHRBNMMWMDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团的开发：无Cp *的钴催化的CH活化/获得异喹啉酮的环。

  摘要：

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03073

文献信息

• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。
• Cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes for (NH)-isoquinolones synthesis
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112303

  日期：2022.5

  A cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes has been developed for the construction of (NH)-isoquinolone scaffolds. The reaction employs picolinamide as a traceless directing group and provides a facile and straightforward approach to access various (NH)-isoquinolone derivatives in good yields.

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed C–H/N–O Bond Functionalization: Green Isoquinolone Syntheses in Water
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1021/ol202861k

  日期：2011.12.16

  Ruthenium-catalyzed isoquinolone syntheses with ample scope were accomplished through carboxylate assistance in environmentally benign water as a reaction medium. The high chemoselectivity of the ruthenium(II) carboxylate complex also set the stage for the direct use of free hydroxamic acids for annulations of alkynes.