6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one | 1346684-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-fluoro-3,4-dipropylisoquinolin-1(2H)-one；6-fluoro-3,4-dipropyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1346684-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO
• 分子量: 247.312
• InChiKey: ZVZHRBNMMWMDDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 potassium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-fluoro-3,4-di-n-propylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  无痕导向基团的开发：无Cp *的钴催化的CH活化/获得异喹啉酮的环。

  摘要：

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03073

文献信息

• Dehydrative C–H/N–OH Functionalizations in H₂O by Ruthenium(II) Catalysis: Subtle Effect of Carboxylate Ligands and Mechanistic Insight
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo501884v

  日期：2014.12.19

  A ruthenium(II) complex derived from the electron-deficient aromatic carboxylic acid 3-(F3C)C6H4CO2H proved to be a highly efficient catalyst for dehydrative alkyne annulation by NH-free hydroxamic acids in water. The C–H/N–OH functionalization occurred with excellent positional selectivity as well as ample substrate scope, setting the stage for effective intermolecular alkenylations of hydroxamic

  衍生自缺电子芳族羧酸3-（F 3 C）C 6 H 4 CO 2 H的钌（II）络合物被证明是通过水中不含NH的异羟肟酸使炔烃脱水的高效催化剂。C–H / N–OH官能化具有出色的位置选择性以及充足的底物范围，为异羟肟酸的有效分子间烯基化奠定了基础。详细的力学研究表明，通过羧酸盐的协助以及随后的迁移性炔烃插入，还原消除和分子内氧化加成，可在动力学上实现C–H的金属化。
• Cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes for (NH)-isoquinolones synthesis
  作者：Siqi Wang、Lingyun Yao、Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112303

  日期：2022.5

  A cobalt-catalyzed C-H annulation of N-aroylpicolinamides with alkynes has been developed for the construction of (NH)-isoquinolone scaffolds. The reaction employs picolinamide as a traceless directing group and provides a facile and straightforward approach to access various (NH)-isoquinolone derivatives in good yields.

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed C–H/N–O Bond Functionalization: Green Isoquinolone Syntheses in Water
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1021/ol202861k

  日期：2011.12.16

  Ruthenium-catalyzed isoquinolone syntheses with ample scope were accomplished through carboxylate assistance in environmentally benign water as a reaction medium. The high chemoselectivity of the ruthenium(II) carboxylate complex also set the stage for the direct use of free hydroxamic acids for annulations of alkynes.
• Development of a Traceless Directing Group: Cp*-Free Cobalt-Catalyzed C–H Activation/Annulations to Access Isoquinolinones
  作者：Minghui Liu、Jun-Long Niu、Dandan Yang、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03073

  日期：2020.3.20

  A new traceless directing group, 2-(hydroxymethyl)pyridine, has been reported for the Cp*-free cobalt-catalyzed C-H activation/annulation reaction to synthesize isoquinolinones. The reaction exhibits good functional group tolerance, affording products in good to excellent isolated yields under mild conditions. Notably, the directing group can be removed directly in situ along the catalytic process

  据报道，一种新的无痕导向基团2-（羟甲基）吡啶可用于无Cp *的钴催化的CH活化/环化反应，以合成异喹啉酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，在温和条件下提供的产物具有良好的分离产率。值得注意的是，可以在催化过程中直接就地除去导向基团。