butadiynylenebis-(m-acetamidobenzene) | 31665-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butadiynylenebis-(m-acetamidobenzene)
• 英文别名: N,N'-(Buta-1,3-diyne-1,4-diyl-bis(1,3-phenylene))diacetamide；N,N'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyldibenzene-3,1-diyl)diacetamide；N-[3-[4-(3-acetamidophenyl)buta-1,3-diynyl]phenyl]acetamide
• CAS: 31665-68-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: ZHXTYQJJPYHGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C
• 沸点：
  627.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-乙炔苯基)乙酰胺 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到butadiynylenebis-(m-acetamidobenzene)
  参考文献：
  名称：

  从四种不同的聚二乙炔合成 N = 8 扶手椅石墨烯纳米带

  摘要：

  我们展示了四种不同取代的聚二乙炔（PDA 1 和 2a-c）高效热转化为几乎无法区分的 N = 8 扶手椅石墨烯纳米带（[8] AGNR）。通过光化学引发的二炔 3 和 4a-c 在晶体中的拓扑化学聚合，PDA 1 和 2a-c 本身很容易获得。PDAs 1 和 2a-c 到 [8] AGNR 的清洁、定量转化是通过一系列 Hopf 周环反应发生的，然后是环状多环芳族中间体的芳构化反应，以及加热时边缘官能团的均裂键断裂在惰性气氛下高达 600 °C。我们使用互补光谱技术（CP/MAS 13C NMR、拉曼、FT-IR、和 XPS) 和高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)。这种 GNR 的新方法利用了晶体工程和固态反应的力量，通过程序化的化学转化靶向非常大的有机结构。它还提供了第一个报道的 [8] AGNR，现在可以通过两个操作简单和离散的固态过程大规模合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08800

文献信息

• Synthesis of graphene nanoribbons from monomeric molecular precursors bearing reactive alkyne moieties
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11247905B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  A method of forming a graphene nanoribbon includes: 1) providing monomeric precursors each including an alkyne moiety and at least one aromatic moiety bonded to the alkyne moiety; 2) polymerizing the monomeric precursors to form a polymer; and 3) converting the polymer to a graphene nanoribbon.

  一种形成石墨烯纳米带的方法包括1）提供单体前体，每个单体前体都包括炔基和至少一个与炔基结合的芳香基；2）聚合单体前体以形成聚合物；3）将聚合物转化为石墨烯纳米带。
• SYNTHESIS OF GRAPHENE NANORIBBONS FROM MONOMERIC MOLECULAR PRECURSORS BEARING REACTIVE ALKYNE MOIETIES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20200055735A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A method of forming a graphene nanoribbon includes: 1) providing monomeric precursors each including an alkyne moiety and at least one aromatic moiety bonded to the alkyne moiety; 2) polymerizing the monomeric precursors to form a polymer; and 3) converting the polymer to a graphene nanoribbon.
• Synthesis of <i>N</i> = 8 Armchair Graphene Nanoribbons from Four Distinct Polydiacetylenes
  作者：Robert S. Jordan、Yolanda L. Li、Cheng-Wei Lin、Ryan D. McCurdy、Janice B. Lin、Jonathan L. Brosmer、Kristofer L. Marsh、Saeed I. Khan、K. N. Houk、Richard B. Kaner、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jacs.7b08800

  日期：2017.11.8

  nanoribbons ([8]AGNR). PDAs 1 and 2a-c are themselves easily accessed through photochemically initiated topochemical polymerization of diynes 3 and 4a-c in the crystal. The clean, quantitative transformation of PDAs 1 and 2a-c into [8]AGNR occurs via a series of Hopf pericyclic reactions, followed by aromatization reactions of the annulated polycyclic aromatic intermediates, as well as homolytic bond

  我们展示了四种不同取代的聚二乙炔（PDA 1 和 2a-c）高效热转化为几乎无法区分的 N = 8 扶手椅石墨烯纳米带（[8] AGNR）。通过光化学引发的二炔 3 和 4a-c 在晶体中的拓扑化学聚合，PDA 1 和 2a-c 本身很容易获得。PDAs 1 和 2a-c 到 [8] AGNR 的清洁、定量转化是通过一系列 Hopf 周环反应发生的，然后是环状多环芳族中间体的芳构化反应，以及加热时边缘官能团的均裂键断裂在惰性气氛下高达 600 °C。我们使用互补光谱技术（CP/MAS 13C NMR、拉曼、FT-IR、和 XPS) 和高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM)。这种 GNR 的新方法利用了晶体工程和固态反应的力量，通过程序化的化学转化靶向非常大的有机结构。它还提供了第一个报道的 [8] AGNR，现在可以通过两个操作简单和离散的固态过程大规模合成。