2-甲氧基-n-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺 | 150225-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-n-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: N-[4-(三氟甲基)苯基]-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Methoxy-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 150225-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: BWQPMWNSLVMCLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazole trafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-甲氧基-n-(4-(三氟甲基)苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲基酯作为交叉偶联亲电试剂：酰胺键的直接合成

  摘要：

  酰胺键的形成和过渡金属催化的交叉偶联是有机合成中最常用的两种化学反应。最近，当Pd和Ni催化剂通过氧化加成裂解酯中存在的强C-O键时，发现这两个反应族之间存在重叠。当使用简单的甲酯和乙酯时，这种转化为经典的酰胺键形成提供了有力的替代方法，后者通常具有化学计量活化剂的特征。迄今为止，几乎没有氧化还原活性催化剂被证明可以激活烷基酯的C（酰基）-O键，这使得当需要优化具有挑战性的反应时，很难进行明智的筛选。我们证明了带有多种NHC，磷化氢，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00884

文献信息

• Lewis acid promoted electrophilic aromatic substitution reaction of nitrile oxide: Increase of the electrophilicity of carbon atom of nitrile oxide by Lewis acid complexation
  作者：Jae Nyoung Kim、Eung K. Ryu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73637-9

  日期：1993.5

  Nitrile oxides complexed with Lewis acid have their increased electrophilic character at the carbon atom and could be used as hydroxynitrilium ion equivalents toward aromatic compounds.

  与路易斯酸络合的腈氧化物在碳原子上具有增强的亲电子特性，可以用作芳族化合物的羟基腈离子当量。
• Treating Long QT Syndrome
  申请人：MILAN David J.

  公开号：US20130310351A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  This document relates to compounds useful for treating cardiac arrhythmias, for example, long QT syndrome. Also provided herein are methods and materials for using such compounds to shorten myocardial repolarization time in a patient.
• US9447027B2
  申请人：——

  公开号：US9447027B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• [EN] TREATING LONG QT SYNDROME<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DU QT LONG
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2012054718A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  This document relates to compounds useful for treating cardiac arrhythmias, for example, long QT syndrome. Also provided herein are methods and materials for using such compounds to shorten myocardial repolarization time in a patient.
• Methyl Esters as Cross-Coupling Electrophiles: Direct Synthesis of Amide Bonds
  作者：Yan-Long Zheng、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.9b00884

  日期：2019.5.3

  metal-catalyzed cross-coupling are two of the most frequently used chemical reactions in organic synthesis. Recently, an overlap between these two reaction families was identified when Pd and Ni catalysts were demonstrated to cleave the strong C–O bond present in esters via oxidative addition. When simple methyl and ethyl esters are used, this transformation provides a powerful alternative to classical amide bond

  酰胺键的形成和过渡金属催化的交叉偶联是有机合成中最常用的两种化学反应。最近，当Pd和Ni催化剂通过氧化加成裂解酯中存在的强C-O键时，发现这两个反应族之间存在重叠。当使用简单的甲酯和乙酯时，这种转化为经典的酰胺键形成提供了有力的替代方法，后者通常具有化学计量活化剂的特征。迄今为止，几乎没有氧化还原活性催化剂被证明可以激活烷基酯的C（酰基）-O键，这使得当需要优化具有挑战性的反应时，很难进行明智的筛选。我们证明了带有多种NHC，磷化氢，