cis 1-Phenyl-2-aminomethyl-cyclopropan-carbonsaeure | 69160-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis 1-Phenyl-2-aminomethyl-cyclopropan-carbonsaeure
• 英文别名: (1S,2R)-2-(aminomethyl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 69160-57-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RKFHJXBVMPGLRG-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 1-Phenyl-2-aminomethyl-cyclopropan-carbonsaeure 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 左旋体米那普仑
  参考文献：
  名称：

  利用尚未探索的重氮试剂实现环丙烷稠合 N-杂环的模块化合成

  摘要：

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202203221
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 盐酸 、 二苯甲酮 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 cis 1-Phenyl-2-aminomethyl-cyclopropan-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  利用尚未探索的重氮试剂实现环丙烷稠合 N-杂环的模块化合成

  摘要：

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202203221

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL 2-AMINOMETHYL CYCLOPROPANE CARBOXYAMIDE (Z) DERIVATIVES, THEIR ISOMERS AND SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-ARYL-2-AMINOMÉTHYLCYCLOPROPANECARBOXAMIDE (Z), DE LEURS ISOMÈRES ET DE LEURS SELS
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2014009767A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention relates to an improved and one-pot process for the preparation of 1-Aryl 2-aminomethyl cyclopropane carboxyamide (z) derivatives, their isomers of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 and R2 are represents independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower aryl, and lower-alkylaryl, which aryl or alkylaryl group is optionally substituted by a halogen atom.

  本发明涉及一种改进的单锅法制备1-芳基2-氨甲基环丙烷羧酰胺（z）衍生物及其异构体的过程，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，其中R1和R2分别代表从氢、低烷基、低芳基和低烷基芳基中独立选择的基团，所述芳基或烷基芳基基团可选择性地被卤原子取代。
• Modular Synthesis of Cyclopropane‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles Enabled by Underexplored Diazo Reagents
  作者：Matthieu J. R. Richter、Frédéric J. Zécri、Karin Briner、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/anie.202203221

  日期：2022.9.19

  Modular synthesis of cyclopropane-fused N-heterocycles from readily available amines was achieved. Key to the disclosed strategy was the development and implementation of reactive α-diazo acylating agents, providing access to structurally and functionally diverse products. Application of the method is showcased in the concise syntheses of therapeutic agents milnaciprane and amitifadine.

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。