(4S,6R)-6-isopropyloxycarbonylmethyl-2-phenyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-dioxane | 426841-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,6R)-6-isopropyloxycarbonylmethyl-2-phenyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-dioxane
• 英文别名: propan-2-yl 2-[(4R,6S)-6-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 426841-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: WZVWUWWKOYDEFO-KBXACEJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-isopropyloxycarbonylmethyl-2-phenyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,6R)-4-[(1E)-3-acetyloxypenta-1,4-dienyl]-6-isopropoxycarbonylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-6-benzyloxy-3,5-dihydroxyhexanoic acid isopropyl ester 在 palladium dihydroxide 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,6R)-6-isopropyloxycarbonylmethyl-2-phenyl-4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  格里索维啶的C11-N26片段的立体选择性合成。

  摘要：

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20037

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C11-N26 Fragment of Griseoviridin
  作者：Arun K. Ghosh、Hui Lei

  DOI：10.1055/s-2002-20037

  日期：——

  The C11-N26 fragment of griseoviridin has been prepared enantioselectively. The 1,3-syn diol synthon was derived from lipase-catalyzed selective acylation of(±)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol. The conjugated (E,E)-dienylmethyl azide functionality was installed by a Pd-catalyzed allylic azidation reaction.

  灰黄霉素异丁烯的C11-N26片段已经对映选择性地制备。1,3-syn二醇合成子衍生自脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）pent-4-en-2-ol的选择性酰化反应。通过Pd催化的烯丙基叠氮化反应来安装共轭的（E，E）-二烯基甲基叠氮化物官能度。