dimethoxyphosphoryl-N-[(S)-α-methylbenzyl]acetamide | 850425-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethoxyphosphoryl-N-[(S)-α-methylbenzyl]acetamide
• 英文别名: 2-dimethoxyphosphoryl-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 850425-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: HOAGLMQXJMRINV-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxyphosphoryl-N-[(S)-α-methylbenzyl]acetamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(S)-N-(1-methylbenzyl)-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides Bearing (S)-α-Methylbenzylamine from 2-Phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功合成了高度立体选择性的(E)-α,β-不饱和酰胺，这些酰胺具有(S)-α-甲基苄胺。起始的膦酰胺可通过三甲基膦酸酯与α-溴酰胺的标准Arbuzov反应在两步中以优异的产率轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926265
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)acetamide 、 三甲氧基磷 以98%的产率得到dimethoxyphosphoryl-N-[(S)-α-methylbenzyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides Bearing (S)-α-Methylbenzylamine from 2-Phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction

  摘要：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功合成了高度立体选择性的(E)-α,β-不饱和酰胺，这些酰胺具有(S)-α-甲基苄胺。起始的膦酰胺可通过三甲基膦酸酯与α-溴酰胺的标准Arbuzov反应在两步中以优异的产率轻松制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926265

文献信息

• Asymmetric alkylation of dimethoxyphosphoryl-N-[1-(S)-α-methylbenzyl]acetamide enolates. Synthesis of both stereoisomers from the same source of chirality by changing the equivalents of LDA
  作者：Mario Ordóñez、Eugenio Hernández-Fernández、Janet Xahuentitla、Carlos Cativiela

  DOI：10.1039/b416616g

  日期：——

  A new methodology has been developed for the synthesis of both stereoisomers from a single chiral source.

  已经开发出一种新方法，可以从单一的手性来源合成两种立体异构体。
• Practical and Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides Bearing (<i>S</i>)-α-Methylbenzylamine from 2-Phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Mario Ordóñez、Eugenio Hernández-Fernández、Mario Fernández-Zertuche、Oscar García-Barradas、Omar Muñoz-Muñiz

  DOI：10.1055/s-2006-926265

  日期：——

  The highly stereoselective synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides bearing (S)-α-methylbenzylamine was achieved from 2-phosphonamides via Horner-Wadsworth-Emmons reaction. The starting phosphonamides are easily prepared in two steps with ­excellent yields via the standard Arbuzov reaction of trimethyl­phosphite and α-bromoamides.

  通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功合成了高度立体选择性的(E)-α,β-不饱和酰胺，这些酰胺具有(S)-α-甲基苄胺。起始的膦酰胺可通过三甲基膦酸酯与α-溴酰胺的标准Arbuzov反应在两步中以优异的产率轻松制备。